Miltefosin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Miltefosin
Andere Namen	IUPAC: Hexadecyl-2-trimethylazaniumylethylphosphat
Summenformel	C21H46NO4P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58066-85-6 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 3599 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01XX09, P01CX04
Wirkstoffklasse	Antiprotozoika, Zytostatika
Eigenschaften
Molare Masse	407,57 g·mol−1
Schmelzpunkt	232–234 °C (Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​334 P: 261​‐​301+310​‐​342+311 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Miltefosin, ein Phospholipid aus der Familie der Alkyphosphocholine mit dem Stoffnamen Hexadecylphosphocholin, ist ein Arzneistoff gegen die Protozoen der Leishmanien, die Erreger der Leishmaniose (Kala-Azar, Dum-Dum-Fieber, Aleppobeule bzw. Orientbeule). Es hat sich in Studien beim Menschen, und auch beim Tier, als wirksam gegen Leishmania donovani und Leishmania infantum gezeigt.

Nebenwirkungen

Oral verabreichtes Miltefosin kann zu leichten bis mittelschweren gastrointestinalen Beschwerden führen. Es kann zu einem reversiblen Anstieg der Transaminasen und des Kreatinins kommen. Es kommt zu relativ häufigen Durchfällen und Erbrechen, Hautreizungen sind nicht ungewöhnlich.

Zu Miltefosin alternative medikamentöse Therapien (N-Methylglucamin-Antimonat und Amphotericin B) sind jedoch ebenfalls für ihre erheblichen Nebenwirkungen bekannt.

Entwicklungsgeschichte

Miltefosin wurde in den 1990er Jahren am Max-Planck-Institut für biophysikalische Chemie von Hansjörg Eibl und Clemens Unger^[4][5] entwickelt und in ersten klinischen Studien als Therapeutikum eingesetzt. Seit 2004 ist Miltefosin zur Behandlung der Leishmaniose zugelassen. Für Tiere ist der Wirkstoff in Spanien, Italien, Griechenland und der Schweiz zugelassen.

Handelsnamen

Monopräparate

Impavido (D), Miltex (D, A)

Tiermedizin: Milteforan (CH, I, E, GR)

Einzelnachweise

Literatur

• H. Sindermann, K. R. Engel u. a.: Oral miltefosine for leishmaniasis in immunocompromised patients: compassionate use in 39 patients with HIV infection. In: Clinical infectious diseases : an official publication of the Infectious Diseases Society of America. Band 39, Nummer 10, November 2004, S. 1520–1523, ISSN 1537-6591. doi:10.1086/425359. PMID 15546090.
• S. Sundar, T. K. Jha u. a.: Oral miltefosine for Indian visceral leishmaniasis. In: The New England journal of medicine. Band 347, Nummer 22, November 2002, S. 1739–1746, ISSN 1533-4406. doi:10.1056/NEJMoa021556. PMID 12456849.
• J. Soto, B. A. Arana u. a.: Miltefosine for new world cutaneous leishmaniasis. In: Clinical infectious diseases : an official publication of the Infectious Diseases Society of America. Band 38, Nummer 9, Mai 2004, S. 1266–1272, ISSN 1537-6591. doi:10.1086/383321. PMID 15127339.

Weblinks

• Seite des Max-Planck-Instituts für biophysikalische Chemie Göttingen zu Miltefosin
• Sonja Klarhof:Oleyl-Phosphocholin, ein neuer Wirkstoff zur Behandlung der kaninen viszeralen Leishmaniose Inaugural-Dissertation (PDF)
• T.K. Jha, M.D. et al.:Miltefosine, an oral Agent for the treatment of Indian Visceral Leishmanlasis The New England Journal of Medicine Volume 341:1795–1800; 12, 9, 1999 Nr. 24 (PDF)

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