Mitomycin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Mitomycin
Andere Namen	[(1aS,8S,8aR,8bS)-6-Amino-8a-methoxy-5-methyl-; 4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-octahydroazirino; [2,3:3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-8-ylmethyl]carbamat
Summenformel	C15H18N4O5
Kurzbeschreibung	blau-violetter Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5746
DrugBank	DB00305
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01DC03
Wirkstoffklasse	Zytotoxisches Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	334,33 g·mol−1
Schmelzpunkt	>360 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐351
	P: 281
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mitomycin ist ein Arzneistoff und wird als zytotoxisches Antibiotikum verwendet.

Einführung

Mitomycin ist ein Antibiotikum und wurde 1958 aus Streptomyces caespitosus isoliert. Es ist wirksam gegenüber gram-positiven Bakterien und einigen Viren. Heute wird es nur noch als Zytostatikum eingesetzt.

Pharmakologie

Wirkungsmechanismus

Nach einer enzymatischen Aktivierung hemmt es die DNA-Synthese. Mitomycin interkaliert zwischen zwei Strängen der DNA. In der Folge werden die DNA-Stränge kovalent miteinander verbunden, sodass eine Dissoziation der DNA-Stränge, wie sie zur Replikation bzw. auch zur Transkription benötigt wird, nicht mehr möglich ist. Als Folge der häufig für die Zelle irreparablen DNA-Schäden wird nach Aktivierung bestimmter Signalkaskaden ein Arrest des Zellzyklus mit folgender Apoptose ausgelöst.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Nach intravenöser Gabe finden sich hohe Konzentrationen von Mitomycin in Niere, Muskel, Herz, Lunge, Zunge, Galle und Urin. Die Substanz wird schnell in der Leber, Niere, Milz und im Herzen durch Enzyme inaktiviert. Die Ausscheidung erfolgt hauptsächlich über die Niere.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Häufige Nebenwirkungen

Nebenwirkung	Index
Knochenmarksschädigung	1
Haut-Nekrosen	3
Hautausschlag	1
Haarausfall	0
Schleimhautentzündung	0
Übelkeit + Erbrechen	1
Leberschädigung	0
Schädigung des Herzens	1
Allergie	0
Lungenfibrose	2
Nierenschädigung	2
Schädigung des ZNS	0
Periphere Neuropathie	0

0 = sehr sanft oder sehr selten; 1 = gelegentlich, aber nicht schwerwiegend; 2 = bedeutsam; 3 = schwerwiegend oder häufig

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Die Kombination mit Vinca-Alkaloiden und Bleomycin verstärkt die lungenschädigende Wirkung.
Die gleichzeitige Gabe von Doxorubicin und Mitomycin verstärkt die herzschädigende Wirkung des Doxorubicins.
Vitamin B₆ Gabe führt zu Wirkungsverlusten von Mitomycin.

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Analkarzinom (kombiniert mit 5-FU, im Rahmen einer Radiochemotherapie)
Blasenkrebs (über einen Katheter wird in NaCl-Lösung gelöstes Mitomycin in die Blase instilliert)
Magen-, Lungen-, Bauchspeicheldrüsen-, Darm-, Brust-, Leberzell-, Gebärmutterhals-, Speiseröhren-Krebs
Karzinome im Kopf-Halsbereich
Osteosarkom

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Verminderte Knochenmarkfunktionen
Blutungsneigung
Leber-, Lungen- und Nierenschäden
schlechter Allgemeinzustand
bekannte Überempfindlichkeit gegen Mitomycin

Handelsnamen

Monopräparate

Amétycine (D), Mitem (D), Urocin (D), Mito-medac (D), diverse Generika (D, A)

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt Mitomycin (PDF) bei Carl Roth
↑ ^2,0 ^2,1 Datenblatt Mitomycin C from Streptomyces caespitosus bei Sigma-Aldrich (PDF).

[roth-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt Mitomycin (PDF) bei Carl Roth

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 Datenblatt Mitomycin C from Streptomyces caespitosus bei Sigma-Aldrich (PDF).

[1]

[2]