Monoiodtyrosin
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Strukturformel | |||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||
Name | Monoiodtyrosin | ||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C9H10INO3 | ||||||||||||
Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 307,09 g·mol−1 | ||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
Schmelzpunkt |
205 °C[2] | ||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Monoiodtyrosin (MIT), veraltet auch Monojodtyrosin (MJT), ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die aus der proteinogenen Aminosäure L-Tyrosin durch Iodierung entsteht. Es ist im menschlichen Körper die Vorstufe der Schilddrüsenhormone Triiodthyronin (T3) und Thyroxin (T4).
Biologische Bedeutung
→ Hauptartikel: Schilddrüsenhormone – Bildung und Freisetzung
Biosynthese (Mensch)
Monoiodtyrosin wird in der Schilddrüse aus L-Tyrosin und Iodid gebildet. Das L-Tyrosin liegt dabei in Form von an Thyreoglobulin gebundenen Tyrosyl-Resten vor und das Iodid wird mit Hilfe des Enzyms Thyreoperoxidase (TPO) an die Tyrosyl-Reste gebunden; durch Bindung eines Iod-Atoms entsteht zunächst Monoiodtyrosin, durch Bindung eines weiteren Iod-Atoms dann Diiodtyrosin (DIT). Da die TPO Häm als prosthetische Gruppe enthält, kann die Synthese von MIT und DIT (und infolgedessen auch die der Schilddrüsenhormone) durch einen Eisenmangel eingeschränkt sein.[4][5][6][7]
Hormonvorstufe (Mensch)
Monoiodtyrosin ist beim Menschen einer der Vorläufersubstanzen des Schilddrüsenhormons Triiodthyronin (T3) und, vermittels Diiodtyrosin, die mittelbare Vorläufersubstanz des Schilddrüsenhormons L-Thyroxin (T4).
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Datenblatt Monoiodtyrosin bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2010.
- ↑ Eintrag zu Monoiodtyrosin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) .
- ↑ Datenblatt 3-Iodo-L-tyrosine bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Abschnitt Physiologie in „Schilddrüse“ bei DPC-Bühlmann GmbH
- ↑ Aritikel „Jod“ im Lexikon für Orthomolekulare Medizin – Vitalstoff-Lexikon
- ↑ Abschnitt 1.5.3 in Jörg Sasse: Dissertation: „Plasmakonzentrationen von Prolaktin, Cortisol, Trijodthyronin und Thyroxin bei Schlafentzug-Respondern unter Tryptophan-Depletion im Rahmen einer endogenen Depression“. Medizinische Fakultät Charité der Humboldt Universität zu Berlin, 10. Oktober 2000.
- ↑ Abschnitt 1.1.2 in Katarzyna Agata Fischmann: Inaugural-Dissertation: „Veränderungen der Schilddrüsenparameter TSH, fT3 und fT4 im Verlauf einer Entgiftungs-/Entwöhnungstherapie bei Alkoholkranken“. Medizinische Fakultät der Eberhard Karls Universität zu Tübingen, 2005.
Siehe auch
Weblinks
- Thyroperoxidase (EC 1.11.1.8) (englisch) bei ExPASy
- Thyroxine 5'-deiodinase (EC 1.97.1.10) (englisch) bei ExPASy
- Thyroxine 5-deiodinase (EC 1.97.1.11) (englisch) bei ExPASy
- Diiodotyrosine transaminase (EC 2.6.1.24) (englisch) bei ExPASy