Monoiodtyrosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Monoiodtyrosin
Andere Namen	3-Iod-L-tyrosin; (S)-2-Amino-3-; (4-hydroxy-3-iodphenyl)propansäure;
Summenformel	C9H10INO3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	3032857
DrugBank	EXPT01951
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	307,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	205 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Monoiodtyrosin (MIT), veraltet auch Monojodtyrosin (MJT), ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die aus der proteinogenen Aminosäure L-Tyrosin durch Iodierung entsteht. Es ist im menschlichen Körper die Vorstufe der Schilddrüsenhormone Triiodthyronin (T₃) und Thyroxin (T₄).

Biologische Bedeutung

→ Hauptartikel: Schilddrüsenhormone – Bildung und Freisetzung

Biosynthese (Mensch)

Monoiodtyrosin wird in der Schilddrüse aus L-Tyrosin und Iodid gebildet. Das L-Tyrosin liegt dabei in Form von an Thyreoglobulin gebundenen Tyrosyl-Resten vor und das Iodid wird mit Hilfe des Enzyms Thyreoperoxidase (TPO) an die Tyrosyl-Reste gebunden; durch Bindung eines Iod-Atoms entsteht zunächst Monoiodtyrosin, durch Bindung eines weiteren Iod-Atoms dann Diiodtyrosin (DIT). Da die TPO Häm als prosthetische Gruppe enthält, kann die Synthese von MIT und DIT (und infolgedessen auch die der Schilddrüsenhormone) durch einen Eisenmangel eingeschränkt sein.^[4]^[5]^[6]^[7]

Hormonvorstufe (Mensch)

Monoiodtyrosin ist beim Menschen einer der Vorläufersubstanzen des Schilddrüsenhormons Triiodthyronin (T₃) und, vermittels Diiodtyrosin, die mittelbare Vorläufersubstanz des Schilddrüsenhormons L-Thyroxin (T₄).

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Datenblatt Monoiodtyrosin bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2010.
↑ Eintrag zu Monoiodtyrosin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ Datenblatt 3-Iodo-L-tyrosine bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Abschnitt Physiologie in „Schilddrüse“ bei DPC-Bühlmann GmbH
↑ Aritikel „Jod“ im Lexikon für Orthomolekulare Medizin – Vitalstoff-Lexikon
↑ Abschnitt 1.5.3 in Jörg Sasse: Dissertation: „Plasmakonzentrationen von Prolaktin, Cortisol, Trijodthyronin und Thyroxin bei Schlafentzug-Respondern unter Tryptophan-Depletion im Rahmen einer endogenen Depression“. Medizinische Fakultät Charité der Humboldt Universität zu Berlin, 10. Oktober 2000.
↑ Abschnitt 1.1.2 in Katarzyna Agata Fischmann: Inaugural-Dissertation: „Veränderungen der Schilddrüsenparameter TSH, fT3 und fT4 im Verlauf einer Entgiftungs-/Entwöhnungstherapie bei Alkoholkranken“. Medizinische Fakultät der Eberhard Karls Universität zu Tübingen, 2005.

Siehe auch

Albumin

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Tyrosin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Thyroperoxidase (EC 1.11.1.8) (englisch) bei ExPASy
Thyroxine 5'-deiodinase (EC 1.97.1.10) (englisch) bei ExPASy
Thyroxine 5-deiodinase (EC 1.97.1.11) (englisch) bei ExPASy
Diiodotyrosine transaminase (EC 2.6.1.24) (englisch) bei ExPASy

[ACROS-1] 1,0 ^1,1 Datenblatt Monoiodtyrosin bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2010.

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Monoiodtyrosin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[Sigma-3] Datenblatt 3-Iodo-L-tyrosine bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[dpc_bühlmann_schilddrüse-4] Abschnitt Physiologie in „Schilddrüse“ bei DPC-Bühlmann GmbH

[vitalstoff_lexikon_jod-5] Aritikel „Jod“ im Lexikon für Orthomolekulare Medizin – Vitalstoff-Lexikon

[diss_plasmahormone_depression-6] Abschnitt 1.5.3 in Jörg Sasse: Dissertation: „Plasmakonzentrationen von Prolaktin, Cortisol, Trijodthyronin und Thyroxin bei Schlafentzug-Respondern unter Tryptophan-Depletion im Rahmen einer endogenen Depression“. Medizinische Fakultät Charité der Humboldt Universität zu Berlin, 10. Oktober 2000.

[diss_schilddruesenparameter_alkoholentgiftung-7] Abschnitt 1.1.2 in Katarzyna Agata Fischmann: Inaugural-Dissertation: „Veränderungen der Schilddrüsenparameter TSH, fT3 und fT4 im Verlauf einer Entgiftungs-/Entwöhnungstherapie bei Alkoholkranken“. Medizinische Fakultät der Eberhard Karls Universität zu Tübingen, 2005.

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