Naringin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Naringin
Andere Namen	7-[[2-O-(6-Desoxy-α-L-rhamnopyranosyl)- β-D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro- 5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)- 4H-1-benzopyran-4-on 4',5,7-Trihydroxyflavanon- 7-rhamnoglucosid 4',5,7-Trihydroxyflavanon- 7-rutinosid
Summenformel	C27H32O14
Kurzbeschreibung	weißlicher, geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10236-47-2 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 442428 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	580,54 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	171 °C[1]
Löslichkeit	teilweise löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Naringin ist ein Glycosid, das in Grapefruits und Pomelos enthalten ist und ihnen den bitteren Geschmack verleiht. Im Körper wird Naringin von bakteriellen Enzymen zum Aglycon Naringenin und Naringin-Glucuroniden metabolisiert.

Naringin und sein Aglykon Naringenin gehören zur Stoffgruppe der natürlichen Polyphenole. Diese besitzen überwiegend antioxidative und lipidsenkende Wirkung.

Naringin hat keinen direkten Einfluss auf die Wirksamkeit von Arzneistoffen, die oben genannten Abbauprodukte können – gemeinsam mit anderen Inhaltsstoffen der Grapefruit, wie Bergamottin – die Wirkungen und Nebenwirkungen einiger Medikamente verstärken, da es verschiedene Subtypen des Cytochrom P450 (CYP3A4, CYP1A2 und CYP2A6) inhibiert.^[3] Dadurch wird der Abbau der Wirkstoffe im Körper durch das Cytochrom P450 verlangsamt, andere Medikamente können in ihrer Wirkung auch vermindert werden.
Dies führte auch schon zu Todesfällen, weshalb bei Einnahme bestimmter Medikamente darauf zu achten ist, keine Grapefruits, Grapefruitsäfte o. ä. zu konsumieren.

Einzelnachweise

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