Nevirapin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Nevirapin
Andere Namen	11-Cyclopropyl-4-methyl-5,11-dihydro- 6H-dipyrido[3,2-b:2,3-e]-[1,4]diazepin-6-on
Summenformel	C15H14N4O
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	4463
DrugBank	DB00238
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AG01
Wirkstoffklasse	Virustatikum, nichtnukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren
Wirkmechanismus	nicht-kompetitive Hemmung der reversen Transkriptase
Eigenschaften
Molare Masse	266,30 g·mol−1
Schmelzpunkt	247–249 °C
pKS-Wert	2,8
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich bis schwer löslich in Dichlormethan, schwer löslich in Methanol
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nevirapin (Handelsname Viramune^®; Hersteller Boehringer Ingelheim) ist ein Arzneistoff zur Behandlung von HIV-1-infizierten Patienten im Rahmen einer antiretroviralen Kombinationstherapie.

Geschichte

Nevirapin war der erste zugelassene Vertreter der Substanzklasse der nichtnukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NNRTI). Die Zulassung erfolgte 1996 in den USA und 1997 in Europa.

Pharmakologie

Nevirapin bindet nicht-kompetitiv an die Reverse Transkriptase von HIV-I, nahe der Substratbindungsstelle für Nukleoside. Dadurch wird die katalytisch aktive Bindungsstelle blockiert. Es können nun weniger Nukleoside binden und die Polymerisation wird deutlich verlangsamt. Bedingt durch den Wirkmechanismus ist bereits durch eine einfache Mutation der Bindungsstelle die Entwicklung einer Resistenz des HI-Virus möglich. Hierdurch ergibt sich zusätzlich eine Resistenz gegen andere nichtnukleosidische RT-Inhibitoren, da diese eine gemeinsame Bindungsstelle haben. Daher ist ein Einsatz nur in einer Kombinationstherapie empfohlen. Eine Wirkung auf HIV-II besteht nicht, da dieses eine andere Bindungsstelle aufweist.

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Nevirapin-Präparate

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Datenblatt ANHYDROUS NEVIRAPINE CRS (PDF) beim EDQM
↑ ^2,0 ^2,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Literatur

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[Ph._Eur.-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Datenblatt ANHYDROUS NEVIRAPINE CRS (PDF) beim EDQM

[RÖMPP_Online-2] 2,0 ^2,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

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