Nitroanisole

Nitroanisole
Name	2-Nitroanisol	3-Nitroanisol	4-Nitroanisol
Andere Namen	o-Nitroanisol 1-Methoxy-2-nitrobenzol	m-Nitroanisol 1-Methoxy-3-nitrobenzol	p-Nitroanisol 1-Methoxy-4-nitrobenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	91-23-6	555-03-3	100-17-4
PubChem	7048	11140	7485
Summenformel	C7H7NO3
Molare Masse	153,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig	fest	fest
Kurzbeschreibung	farblos bis gelbliche oder rötliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch	gelbliche Kristalle	gelblich grauer Feststoff
Schmelzpunkt	9 °C[1]	36–38 °C[2]	58 °C[3]
Siedepunkt	273 °C[1]	258 °C[4] 121–123 °C (8 mmHg)[2]	258–260 °C[3] über 340 °C (Zers.)
Dichte	1,25 g·cm−3[1]		1,23 g·cm−3[3]
Dampfdruck			0,58 Pa (30 °C)[5]
Löslichkeit	1,69 g·l−1 (25 °C)[1]		0,589 g·l−1 (30 °C)[3]
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[1]	Achtung[2]	Achtung[3]
H- und P-Sätze	350​‐​302	302	341​‐​412
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	201​‐​308+313	keine P-Sätze	201​‐​273​‐​281 308+313​‐​405​‐​501
Gefahrstoff- kennzeichnung o[1], m[2], p[3]	Giftig (T)	Gesundheits- schädlich (Xn)	Gesundheits- schädlich (Xn)
R-Sätze	22-45	22	52/53-68
S-Sätze	45-53	24/25	36/37-61

Die Nitroanisole (auch Methoxynitrobenzole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH₃) und Nitrogruppe (–NO₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₇NO₃.

Darstellung

Nitroanisole können aus den Nitrophenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.^[6]

Eigenschaften

Das 4-Nitroanisol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

Nitroanisole sind Zwischenprodukte (z. B. über Anisidine) bei der Herstellung synthetischen organischen Farbstoffen und Pharmazeutika.

Sicherheitshinweise

2-Nitroanisol steht im Verdacht krebserregend zu sein.^[7]

Derivate

Neben den einfach nitrierten Anisolen existieren auch Derivate mit mehreren Nitro- bzw. anderen Gruppen, welche von Bedeutung sind.

• 2,4-Dinitroanisol C₇H₆N₂O₅, wird zur Sprengstoffherstellung verwendet
• Trinitroanisol C₇H₅N₃O₇, wird als Sprengstoff verwendet
• Tetranitroanisole C₇H₄N₄O₉, werden ebenfalls als Sprengstoffe eingesetzt
• Methylnitroanisole C₈H₉NO₃
• Andere Derivate:
  • 2,4-Dinitro-6-methylanisol, CAS: 29027-13-2
  • 2,6-Dichlor-4-nitroanisol, CAS: 17742-69-7
  • 2,4-Dichlor-6-nitroanisol, CAS: 37138-82-2
  • 2,6-Dimethyl-4-nitroanisol, CAS: 14804-39-8

Einzelnachweise