Nitroxolin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Nitroxolin
Andere Namen	5-Nitrochinolin-8-ol (IUPAC)
Summenformel	C9H6N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	19910
DrugBank	DB01422
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01XX07
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	190,16 g·mol−1
Schmelzpunkt	179,5–181,5 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐315‐319‐331‐335
	P: 261‐280‐301+310‐305+351+338‐311
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nitroxolin ist ein 1967 in den Markt eingeführtes Antibiotikum und Antimykotikum aus der Gruppe der 8-Hydroxychinolin-Derivate, das zur Behandlung von akuten und chronischen Infektionskrankheiten der ableitenden Harnwege, welche durch Nitroxolin-empfindliche Bakterien und Sprosspilze verursacht werden, eingesetzt wird. Zu diesen Harnwegsinfekten gehören beispielsweise Zystitis (Blasenentzündung) und Urethritis (Harnröhrenentzündung). Der Arzneistoff wird zudem zur Rezidiv-Prophylaxe angewendet. Nitroxolin ist in Deutschland unter dem Handelsnamen Cysto-saar^® von MIP Pharma GmbH und als Generikum Nitroxolin midi/-forte von Rosen Pharma GmbH im Handel.^[4]

Als unerwünschte Nebenwirkungen treten relativ häufig Magenbeschwerden, Übelkeit und Erbrechen auf. Die übliche Einnahmedauer beträgt zwischen sieben und zehn Tagen. Im Gegensatz zu anderen Antibiotika ist die Datenlage über Wirksamkeit und Verträglichkeit vergleichsweise gering, auch weil der Einsatz im Wesentlichen auf Deutschland beschränkt ist und das Medikament international kaum verwendet wird.

Synthese

Zur Synthese von Nitroxolin kann 8-Hydroxychinolin mit Natriumnitrit und Salzsäure zu 8-Hydroxy-5-nitrosochinolin umgesetzt werden. Dieses kann wiederum mit Salpetersäure zu Nitroxolin oxidiert werden.^[5]

Einzelnachweise

↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.2. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt 8-Hydroxy-5-nitroquinoline bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Eintrag zu Nitroxolin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ C. Pelletier u. a.: Roles of divalent cations and pH in mechanism of action of nitroxoline against Escherichia coli strains. In: Antimicrob Agents Chemother 39, 1995, S. 707–713; PMID 7793877; PMC 162609 (freier Volltext, PDF).
↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

Weiterführende Literatur

A. Amgar u. a.: Activity in vitro of urine samples from patients treated by nitroxoline against mycoplasmas. In: J Chemother 4, 1989, S. 226–228, PMID 16312380.

[RÖMPP_Online-1] Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.2. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt 8-Hydroxy-5-nitroquinoline bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Nitroxolin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[4] C. Pelletier u. a.: Roles of divalent cations and pH in mechanism of action of nitroxoline against Escherichia coli strains. In: Antimicrob Agents Chemother 39, 1995, S. 707–713; PMID 7793877; PMC 162609 (freier Volltext, PDF).

[A._Kleemann-5] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

[1]

[2]

[4]

[5]