Nitrotoluidine

Die Nitrotoluidine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Nitrobenzol, Toluol (Methylbenzol) als auch vom Anilin (Aminobenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitro- (–NO₂), Methyl- (–CH₃) und Aminogruppe (–NH₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zehn Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₈N₂O₂.

Geht man von den disubstituierten Stammverbindungen aus, so kann man die Nitrotoluidine als Methylderivate der Nitroaniline, als Aminoderivate der Nitrotoluole oder als Nitroderivate der Toluidine ansehen. Die Namensgebung folgte der letzten Variante, weil die Toluidine die einzigen der drei disubstituierten Stammverbindungen sind, die einen komplett eigenen Namen bilden.

Nitrotoluidine können durch Nitrierung von Acetyltoluidinen mit Mischsäure und anschließender Hydrolyse gewonnen werden (z. B. 2-Nitro-p-toluidin aus N-Acetyl-p-toluidin).^[1] Sie werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Azofarbstoffen eingesetzt. So dient 2-Nitro-p-toluidin als Diazo-Komponente in C.1. Pigment Yellow 1 und C.1. Pigment Red 3.^[1] 5-Nitro-o-toluidin darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Nitrotoluidine
Stammverbindung
	o-Toluidin
Strukturformel
Name	1-Amino-2-methyl-3-nitrobenzol 3-Nitro-o-toluidin	1-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol 4-Nitro-o-toluidin	1-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol 5-Nitro-o-toluidin	1-Amino-2-methyl-6-nitrobenzol 6-Nitro-o-toluidin
CAS-Nummer	603-83-8	99-52-5	99-55-8	570-24-1
PubChem	11783	7441	7444	11298
Summenformel	C7H8N2O2
Molare Masse	152,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung		gelbes geruchloses luftempfindliches Pulver[2]	gelbes geruchloses Pulver[3]
Schmelzpunkt	88–90 °C[4]	131–133 °C[2]	107–108 °C[3]	93–96 °C[5]
Siedepunkt	305 °C[4]	> 300 °C (Zersetzung)[2]	> 130 °C (Zersetzung)[3]
Dichte		1,589 g·cm−3 (140 °C)[2]	1,365 g·cm−3[3]
Löslichkeit
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[4][6]		Gefahr[7]	Gefahr[5]
H- und P-Sätze	301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​411		301​‐​311​‐​331​‐​351​‐​412	301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​411
	keine EUH-Sätze		keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311
Gefahrstoff- kennzeichnung [8]	Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N)
R-Sätze	23/24/25-33-51/53
S-Sätze	(1/2)-28-36/37-45-61

Nitrotoluidine
Stammverbindung
	m-Toluidin
Strukturformel
Name	1-Amino-3-methyl-2-nitrobenzol 2-Nitro-m-toluidin	1-Amino-3-methyl-4-nitrobenzol 4-Nitro-m-toluidin	1-Amino-3-methyl-5-nitrobenzol 5-Nitro-m-toluidin	1-Amino-3-methyl-6-nitrobenzol 6-Nitro-m-toluidin
CAS-Nummer	601-87-6	611-05-2	618-61-1	578-46-1
PubChem	69038	11898	3565037	11356
Summenformel	C7H8N2O2
Molare Masse	152,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung		gelb rotes Pulver		oranges Pulver
Schmelzpunkt		134 °C[9]		110–111 °C[10]
Siedepunkt
Dichte
Löslichkeit		löslich in Tetrahydrofuran[9]
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[8][10]
H- und P-Sätze	301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​411
	keine EUH-Sätze
				261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311
Gefahrstoff- kennzeichnung [8]	Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N)
R-Sätze	23/24/25-33-51/53
S-Sätze	(1/2)-28-36/37-45-61

Nitrotoluidine
Stammverbindung
	p-Toluidin
Strukturformel
Name	1-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol 2-Nitro-p-toluidin	1-Amino-4-methyl-3-nitrobenzol 3-Nitro-p-toluidin
CAS-Nummer	89-62-3	119-32-4
PubChem	6978	8390
Summenformel	C7H8N2O2
Molare Masse	152,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	gelbes bis orangerotes Pulver mit charakteristischem Geruch[11]
Schmelzpunkt	116 °C[11]	116 °C[12] (74–77 °C)[13]
Siedepunkt	310 °C (Zersetzung)[11]
Dichte	1,31 g·cm−3[11]
Löslichkeit	Sehr schwer löslich in Wasser löslich in Ethanol und Chloroform[1]
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[14][13]
H- und P-Sätze	301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​411
	keine EUH-Sätze
	261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311
Gefahrstoff- kennzeichnung [8]	Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N)
R-Sätze	23/24/25-33-51/53
S-Sätze	(1/2)-28-36/37-45-61

Einzelnachweise