Nitrosobenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nitrosobenzol
Andere Namen	Nitrosobenzen
Summenformel	C6H5NO
Kurzbeschreibung	Monomer: grün – Dimer: farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	11473
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	107,11 g·mol−1
Schmelzpunkt	68 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐312‐332
	P: 280‐301+310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nitrosobenzol ist die einfachste aromatische Nitrosoverbindung. Sie enthält die Nitroso-Gruppe –N=O, die mit einer Phenylgruppe (Benzolrest) verbunden ist.

Nitrosobenzol bildet stechend riechende, farblose Kristalle, in denen es als mesomeriestabilisiertes Dimer mit der Summenformel (C₆H₅NO)₂ vorliegt. Das grüne Monomer entsteht beim Lösen, Schmelzen und Verdampfen des Dimers.

Geschichte

Nitrosobenzol wurde zum ersten Mal von A. von Baeyer synthetisiert, indem er Diphenylquecksilber mit Nitrosylbromid umsetzte:

\mathrm {(C_{6}H_{5})_{2}Hg+BrNO\longrightarrow C_{6}H_{5}NO+C_{6}H_{5}HgBr}

Es wurde auch von H. Caro durch Oxidation von Anilin mit Peroxomonoschwefelsäure („Caro’sche Säure“) dargestellt.

Herstellung

Nitrosobenzol lässt sich am besten durch Oxidation von N-Phenylhydroxylamin mit Kaliumdichromat und Schwefelsäure herstellen:

\mathrm {C_{6}H_{5}NHOH\longrightarrow C_{6}H_{5}NO+H_{2}O}

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 527.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Nitrosobenzene bei Sigma-Aldrich (PDF).

Literatur

A. Baeyer: Nitrosobenzol und Nitrosonaphtalin. Chemische Berichte 7 (1874), S. 1638–1640.
H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 527–528.
H. Caro. In: Zeitschrift für angewandte Chemie 11 (1898). S. 845 ff.

[BW-1] 1,0 ^1,1 H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 527.

[sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Nitrosobenzene bei Sigma-Aldrich (PDF).

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