Nitrosobenzol


Strukturformel
Nitrosobenzene.png
Allgemeines
Name Nitrosobenzol
Andere Namen

Nitrosobenzen

Summenformel C6H5NO
Kurzbeschreibung

Monomer: grün – Dimer: farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 586-96-9
PubChem 11473
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Eigenschaften
Molare Masse 107,11 g·mol−1
Schmelzpunkt

68 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​332
P: 280​‐​301+310 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nitrosobenzol ist die einfachste aromatische Nitrosoverbindung. Sie enthält die Nitroso-Gruppe –N=O, die mit einer Phenylgruppe (Benzolrest) verbunden ist.

Nitrosobenzol bildet stechend riechende, farblose Kristalle, in denen es als mesomeriestabilisiertes Dimer mit der Summenformel (C6H5NO)2 vorliegt. Das grüne Monomer entsteht beim Lösen, Schmelzen und Verdampfen des Dimers.

Geschichte

Nitrosobenzol wurde zum ersten Mal von A. von Baeyer synthetisiert, indem er Diphenylquecksilber mit Nitrosylbromid umsetzte:

$ \mathrm {(C_{6}H_{5})_{2}Hg+BrNO\longrightarrow C_{6}H_{5}NO+C_{6}H_{5}HgBr} $

Es wurde auch von H. Caro durch Oxidation von Anilin mit Peroxomonoschwefelsäure („Caro’sche Säure“) dargestellt.

Herstellung

Nitrosobenzol lässt sich am besten durch Oxidation von N-Phenylhydroxylamin mit Kaliumdichromat und Schwefelsäure herstellen:

$ \mathrm {C_{6}H_{5}NHOH\longrightarrow C_{6}H_{5}NO+H_{2}O} $

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 527.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Nitrosobenzene bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben

Literatur

  • A. Baeyer: Nitrosobenzol und Nitrosonaphtalin. Chemische Berichte 7 (1874), S. 1638–1640.
  • H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 527–528.
  • H. Caro. In: Zeitschrift für angewandte Chemie 11 (1898). S. 845 ff.

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