Nystatin

Strukturformel
Strukturformel von Nystatin A
Allgemeines
Freiname Nystatin
Andere Namen

3-(4-Amino-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydropyran- 2-yl)oxy- 19,25,27,29,32,33,35,37-octahydroxy- 18,20,21-trimethyl-23-oxo- 22,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta- 4,6,8,10,14,16-hexaen- 38-carbonsäure (IUPAC)

Summenformel C47H75NO17
CAS-Nummer 1400-61-9
ATC-Code
DrugBank DB00646
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antimykotikum

Wirkmechanismus

Porenbildung in der Zellmembran von Pilzen durch Anlagerung an Ergosterol bei der Synthese der Zellmembran

Verschreibungspflichtig: Ja (teilweise)
Eigenschaften
Molare Masse 926,09 g·mol−1
Schmelzpunkt

250 °C (Zersetzung ab 160 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 22-24/25
LD50

10.000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Nystatin ist ein Polyen-Makrolacton aus Streptomyces noursei, einem Actinobacterium der Gattung der Streptomyceten. Es wird als Antimykotikum zur Behandlung von Pilzinfektionen (beispielsweise Candida albicans und Aspergillus fumigatus) eingesetzt.

Geschichte

Nystatin wurde 1948 als erstes Antimykotikum isoliert aus Streptomyces noursei von Elizabeth Lee Hazen und Rachel Fuller Brown am New York State Department of Health. Der Streptomyces-Stamm, aus dem sie Nystatin isolierten, war aus dem Gartenboden von Freunden mit dem Namen Nourse und wurde somit noursei genannt. Hazen und Brown benannten Nystatin 1954 nach dem New York State Department of Health.[3][4]

Wirkung

Nystatin lagert sich an Ergosterol in der Zellmembran von Pilzen an und beeinträchtigt so die Integrität der Zellmembran. Es entstehen Poren in der Zellwand, durch die Kaliumionen (K+) aus dem Inneren der Zellen austreten können (ionophore Wirkung) und so zum Zelltod des Pilzes führen. Bis jetzt konnte keine Entwicklung von Resistenzen bei Candida-Pilzen gegen Nystatin nachgewiesen werden.

Anwendung

Nystatin wird im Darm nicht resorbiert und kann deshalb bei oraler Applikation nur lokal im Verdauungstrakt wirken. Mögliche Nebenwirkungen sind Durchfall, Übelkeit und Erbrechen.

Nystatin wird häufig prophylaktisch bei Patienten mit erhöhtem Risiko für Pilzinfektionen, wie etwa Patienten mit AIDS und einer niedrigen Anzahl an CD4+ T-Helferzellen und Patienten in der Chemotherapie angewendet. Weiterhin findet es Anwendung im Bereich der Antibiotikagabe auf neonatologischen Stationen, weil sich durch die Antibiotikatherapie oftmals ein Selektionsvorteil für Pilzerreger ergibt.

In der Tiermedizin wird Nystatin zur Behandlung von Darmmykosen eingesetzt.

Handelsnamen

Monopräparate

Adiclair (D), Biofanal (D), Candio-Hermal (D, A), Lederlind (D), Moronal (D), Multilind Suspension (CH), Mycostatin (A, CH), Mykundex (D), zahlreiche Generika (D, CH)

Kombinationspräparate

Candio-Hermal plus (D), Multilind Heilsalbe (D, CH), Mycolog (CH), Mykoderm (D), Mykundex Heilsalbe (D), Nystalocal (CH), Topsym polyvalent (CH)

Weblinks

Literatur

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Nystatin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011.
  2.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. Digging for a Cure. Antibiotics in Action.
  4. The antifungal drug Nystatin. Inventor of the Week..
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die News der letzten 7 Tage

31.07.2021
Ökologie | Neobiota
Teure Invasoren
Wissenschaftlerinnen haben die durch invasive Arten entstandenen Kosten in Europa und Deutschland untersucht.
31.07.2021
Anthropologie | Neurobiologie
Lernpausen sind gut fürs Gedächtnis
Wir können uns Dinge länger merken, wenn wir während des Lernens Pausen einlegen.
31.07.2021
Botanik | Immunologie | Parasitologie
Eichenwälder widerstandsfähiger machen
Kahlgefressene Eichen sind ein Bild, das in den letzten Jahren immer wieder zu sehen war. Verursacher sind häufig die massenhaft auftretenden Raupen des Eichenwicklers.
29.07.2021
Ökologie | Toxikologie
Wasser blau – Badestrand grün
Viele klare Seen der Welt sind von einem neuen Phänomen betroffen: In Ufernähe, wo Menschen spielen oder schwimmen, ist der Seeboden mit grünen Algenteppichen bedeckt.
29.07.2021
Anatomie | Paläontologie
Patagonischer Langhalssaurier neu beleuchtet
Ein Team der Bayerischen Staatssammlung für Paläontologie und Geologie (SNSB-BSPG) untersuchte im Rahmen einer Neubeschreibung die Überreste des Langhalssauriers Patagosaurus fariasi (175 Mio Jahre) aus Argentinien.
29.07.2021
Anthropologie | Virologie | Bionik, Biotechnologie, Biophysik
Hochwirksame und stabile Nanobodies stoppen SARS-CoV-2
Ein Forscherteam hat Mini-Antikörper entwickelt, die das Coronavirus SARS-CoV-2 und dessen gefährliche neue Varianten effizient ausschalten.
29.07.2021
Zytologie | Biochemie
Pflanzen haben ein molekulares „Gedächtnis“
Wie eine Pflanze wächst, hängt einerseits von ihrem genetischen Bauplan ab, zum anderen aber davon, wie die Umwelt molekulare und physiologische Prozesse beeinflusst.
29.07.2021
Ökologie | Bionik, Biotechnologie, Biophysik | Meeresbiologie
Forschungsfahrt: Hydrothermale Wolken in der Nähe der Azoren
Sie entstehen, wenn von glühendem Magma aufgeheizte Lösungen aus der Erdkruste in der Tiefsee austreten und auf kaltes Meerwasser treffen: Hydrothermale Wolken stecken voller Leben, sie versorgen die Ozeane mit Nährstoffen und Metallen.
28.07.2021
Physiologie | Bionik, Biotechnologie und Biophysik
Spurensuche im Kurzzeitgedächtnis des Auges
Was wir sehen, hinterlässt Spuren: Mit schnellen Bewegungen, sogenannten Sakkaden, springt unser Blick zwischen verschiedenen Orten hin und her, um möglichst scharf abzubilden, was sich vor unseren Augen abspielt.
27.07.2021
Bionik, Biotechnologie und Biophysik
Neue Möglichkeiten: Topologie in der biologischen Forschung
Ein aus Quantensystemen bekanntes Phänomen wurde nun auch im Zusammenhang mit biologischen Systemen beschrieben: In einer neuen Studie zeigen Forscher dass der Begriff des topologischen Schutzes auch für biochemische Netzwerke gelten kann.
27.07.2021
Anthropologie | Neurobiologie
Viel mehr als Gehen
Jahrzehntelang dachte man, dass ein Schlüsselbereich des Gehirns lediglich das Gehen reguliert.
26.07.2021
Ökologie | Paläontologie
Uralte Haizähne geben Hinweis auf eine globale Klimakrise
Die stete Drift der Kontinente formt nicht nur Gebirgszüge, sondern hat auch großen Einfluss auf die Tierwelt im Meer.
26.07.2021
Anatomie | Bionik, Biotechnologie und Biophysik | Bioinformatik
Wie tierische Sprinter enorme Spitzengeschwindigkeiten erreichen
Eine interdisziplinäre Forschungsgruppe hat ein physikalisches Modell entwickelt, um zu erforschen, von welchen Eigenschaften die maximale Laufgeschwindigkeit bei Tieren abhängig ist.
26.07.2021
Anthropologie | Zoologie | Ethologie
Hunde als „Gedankenleser“
Dass Hunde vielfach als der „beste Freund des Menschen“ bezeichnet werden, ist bekannt.
26.07.2021
Mikrobiologie | Genetik | Biochemie
RNA kontrolliert die Schutzhülle von Bakterien
Der Magenkeim Helicobacter pylori weiß, wie er sich gegen Angriffe des Immunsystems oder durch Antibiotika schützen kann.