Oleocanthal

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oleocanthal
Summenformel	C17H20O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	304,34 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oleocanthal (Oleo – Öl, canth – Stich, al – Aldehyd) bezeichnet einen Wirkstoff, der erstmals in Olivenöl entdeckt wurde. Chemisch handelt es sich um einen aromatischen Ester mit zwei Aldehydgruppen. Im Labor wirkt es entzündungshemmend und antioxidativ.^[2]

Biologische Wirkungen

Der Wissenschaftler Gary K. Beauchamp, Mitarbeiter vom Monell Institute, publizierte im September 2005 erstmals seine Entdeckung, dass eine Substanz in extra nativem Olivenöl anti-inflammatorische, also entzündungshemmende Wirkung besitzt. Dabei erregte ein stechender Reiz im Hals bei der Einnahme von Olivenöl seine Aufmerksamkeit, den er schon vorher bei der oralen Applikation von Ibuprofen wahrnahm.^[3]

Untersuchungen zeigten, dass genau wie Ibuprofen oder beispielsweise Aspirin das neu entdeckte Oleocanthal das Enzym Cyclooxygenase (COX) hemmt. Es existieren zwei verschiedene Enzymtypen, COX-1 und COX-2, die verschiedene Aufgaben wie Blutplättchenaggregation oder Entzündungsmediation besitzen. Beide Enzyme werden, wie auch z.B. durch die Acetylsalicylsäure, oder Wirkstoffe aus der Gruppe der NSAID (non-steroidal anti-inflammatory drugs) kompetitiv inhibiert und wirken somit antientzündlich.

Da die Konzentration des Oleocanthals in Olivenöl recht gering ist, sollte gelegentlicher Verzehr auch keine negativen Wirkungen nach sich ziehen (50 g natives Olivenöl pro Tag entsprechen 9 µg Oleocanthal). Diese Dosis liegt im Vergleich zu Ibuprofen bei 10 % der für Erwachsene empfohlenen Dosis bei Schmerzen. Es ist außerdem bekannt, dass Acetylsalicylsäure – ein weiterer COX Inhibitor –, regelmäßig eingenommen, vorbeugend gegen kardiovaskuläre Krankheiten wirkt. Die Wirkung von Ibuprofen wird mit der Vorbeugung gegen Thrombozytenaggregationen im Blut in Verbindung gebracht.

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Amos B. Smith, III et al: Synthesis and Assignment of Absolute Configuration of (−)-Oleocanthal: A Potent, Naturally Occurring Non-steroidal Anti-inflammatory and Anti-oxidant Agent Derived from Extra Virgin Olive Oils. Org. Lett. 7/22/2005 pp 5075–5078. doi:10.1021/ol052106a
↑ Gary K. Beauchamp: Ibuprofen-like activity in extra-virgin olive oil. Nature 437/45-46/2005, p. 45 doi:10.1038/437045a

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] Amos B. Smith, III et al: Synthesis and Assignment of Absolute Configuration of (−)-Oleocanthal: A Potent, Naturally Occurring Non-steroidal Anti-inflammatory and Anti-oxidant Agent Derived from Extra Virgin Olive Oils. Org. Lett. 7/22/2005 pp 5075–5078. doi:10.1021/ol052106a

[3] Gary K. Beauchamp: Ibuprofen-like activity in extra-virgin olive oil. Nature 437/45-46/2005, p. 45 doi:10.1038/437045a

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