Phosphoglyceride

Allgemeine Struktur der Phosphoglyceride. Die Reste R¹ und R² bestimmen die Fettsäuren, der Rest X bestimmt die Klasse.

Phosphoglyceride, auch Glycerophospholipide/Phosphoglycerolipide genannt, sind Acylglycerine (Glyceride) und gehören zu der Gruppe der Phospholipide. Sie sind Bestandteile der Zellmembranen bei Bakterien und höheren Organismen und setzen sich wie alle Phospholipide aus einem hydrophilen Kopf und zwei hydrophoben Kohlenwasserstoffresten zusammen.

Struktur und Vorkommen

Phosphoglyceride sind aufgebaut aus Glycerin, das mit zwei Fettsäuren an zwei der Hydroxygruppen (OH-Gruppen) verestert ist. An eine der dritten, endständigen OH-Gruppen ist eine Phosphatgruppe gebunden. Diese Phosphatgruppe ist wiederum mit unterschiedlichen Alkoholen (X) verestert. Die Phosphatgruppe bildet also einen Phosphorsäurediester. Alle natürlich vorkommenden Phosphoglyceride weisen (mit Ausnahme weniger Archaeen) die sn-Konfiguration auf, welche die stereospezifische räumliche Anordnung der Substituenten des Glycerins festlegt.^[1]

Die Struktur von Phosphoglyceriden kann man auch als die von Fetten auffassen, bei denen eine Fettsäure durch einen Phosphorsäureester ersetzt ist. Durch die beiden Fettsäurereste (R¹COO- und R²COO-) und den Alkohol (X) werden die Funktion und die Eigenschaften des Phosphoglycerids entscheidend bestimmt. Der Alkohol kann beispielsweise Serin, Cholin, der Zucker Inosit oder Colamin sein. Handelt es sich um eine Veresterung mit Cholinen, so entstehen Lecithine (auch Phosphatidylcholine); bei der Veresterung mit Serin werden Kephaline gebildet. Falls die erste Fettsäure eines Phospholipids durch einen langkettigen Enolether oder einen Aldehyd mit 16–20 Kohlenstoffatomen ersetzt wird, nennt man die entstehenden Phosphoglyceride Plasmalogene.

Besonders hoch ist das Vorkommen von Phosphoglyceride im Rückenmark (6–10 %, bezogen auf den Gesamtfettgehalt), Gehirn (3,7–6 %), Leber (1–5 %), Herz (1–3 %) und im Eigelb (8–10 %). Auch bei Pflanzen findet man Phosphorglyceride, und zwar in Samen und Wurzeln.

Phosphoglyceride

Klasse	Strukturformel	Rest X
Phosphatidsäure		Wasserstoffatom
Phosphatidylcholin (Lecithin)		Cholin
Phosphatidylethanolamin		Ethanolamin
Phosphatidylinositol		Inosit
Phosphatidylserin		Serin
Diphosphatidylglycerin (Cardiolipin)		Glycerinphosphatidsäure

Bedeutung und Verwendung

Phosphatidylinositol ist Bestandteil einiger Signalübertragungswege innerhalb des Körpers, beispielsweise derer von einigen Hormonen und dient weiterhin der Verankerung von Proteinen in der Zellmembran.

Ammoniumsalze von Phosphatidsäuren werden unter der Bezeichnung E 442 (Ammoniumphosphatid) als Lebensmittelzusatzstoffe (Emulgatoren und Stabilisatoren) in Kakao- und Schokoladenprodukten eingesetzt.

Literatur

• P. P. Ho, J. L. Kanter u. a.: Identification of Naturally Occurring Fatty Acids of the Myelin Sheath That Resolve Neuroinflammation. In: Science Translational Medicine. 4, 2012, S. 137ra73–137ra73, doi:10.1126/scitranslmed.3003831.

Quellen

Einzelnachweise

Weblinks

• Lipide, Universität Hamburg