Phthalsäureanhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phthalsäureanhydrid
Andere Namen	2-Benzofuran-1,3-dion; Phthalanhydrid;
Summenformel	C8H4O3
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	6811
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	148,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,53 g·cm−3
Schmelzpunkt	131 °C
Siedepunkt	285 °C
Löslichkeit	schlecht in Wasser (6,4 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Ethanol, Diethylether, Benzol;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐335‐315‐318‐334‐317
	P: 261‐280‐305+351+338‐342+311
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phthalsäureanhydrid (kurz PSA) ist das Anhydrid der Phthalsäure. Die organische Verbindung ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die Herstellung von Kunstharzen, daneben auch von Farbstoffen oder Farbpigmenten.

Herstellung

Bis in die 1960er Jahre wurde Phthalsäureanhydrid fast ausschließlich durch Luft-Oxidation von Naphthalin aus Steinkohlenteer gewonnen. Heute ist die Grundlage für den überwiegenden Teil der Weltproduktion (2000: 4,0 Millionen Tonnen) – Anfang der 1980er-Jahre waren es 85 % – die Oxidation von o-Xylol.

Im Labor kann Phthalsäureanhydrid durch Erhitzen von Phthalsäure (C₈H₆O₄) unter Wasserabspaltung hergestellt werden:

Bei geeigneten Bedingungen – vorzugsweise verringerter Druck – destilliert bzw. sublimiert das Phthalsäureanhydrid ab und kondensiert ohne das Wasser in einer Vorlage.

Eigenschaften

Phthalsäureanhydrid ist ein Feststoff, der farblose, aromatisch riechende, nadelförmige Kristalle bildet. Diese sublimieren leicht. Die Verbindung schmilzt bei 131 °C und geht bei 285 °C in den gasförmigen Aggregatzustand über.^[1]

Phthalsäureanhydrid löst sich wenig in kaltem Wasser, Ethanol und Diethylether, dagegen gut in Estern, Ketonen, Halogenkohlenwasserstoffen und Benzol.

Technisches oder in nicht vollkommen dicht schließenden Gefäßen gelagertes Phthalsäureanhydrid kann einen beträchtlichen Anteil an Phthalsäure enthalten, da das Anhydrid mit der Luftfeuchtigkeit langsam zur Säure umgesetzt wird. Dann muss es destilliert bzw. sublimiert werden, vorzugsweise bei verringertem Druck.

Verwendung

Phthalsäureanhydrid wird hauptsächlich als Ausgangsstoff für die Herstellung von Weichmachern (Phthalsäureester) für Kunststoffe (insbesondere PVC) verwendet. Geringere Mengen werden als Rohstoff für Kunstharze oder als Bestandteil von Oberflächenbeschichtungen für Holz eingesetzt. Darüber hinaus ist es ein Rohstoff bei der Herstellung von Farbstoffen oder Farbpigmenten auf Basis der Phthalocyanine. Eine weitere technisch wichtige Umsetzung von Phthalsäureanhydrid ist die zum Anthrachinon; dabei erfolgt zunächst eine Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol.

Analysenreagenz

Unter geeigneten Bedingungen entsteht bei der Reaktion mit Alkoholen ein saurer Ester (Monoester) der Phthalsäure. Diese Ester kristallisieren oft gut, so dass sie zum Nachweis von Alkoholen in der qualitativen Analyse verwendet werden können. Da sie eine Carbonsäuregruppe haben, können sie mit starken Basen titriert werden. Bei bekannter Einwaage an Alkohol und Phthalsäureanhydrid kann dann die Molmasse des Alkohols bestimmt werden.

Sicherheitshinweise

Phthalsäureanhydrid gilt als allergen. Es wirkt reizend auf die Augen, die Haut und die Schleimhäute.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu Phthalsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ ^3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Phthalic anhydride bei Sigma-Aldrich (PDF).

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu Phthalsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[2] Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[ESIS-3] 3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-4] Datenblatt Phthalic anhydride bei Sigma-Aldrich (PDF).

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[4]