Prilocain

Strukturformel
	(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Prilocain
Andere Namen	(RS)-N-(2-Methylphenyl)-2-(propylamino)-propanamid
Summenformel	C13H20N2O (Racemat); C13H21ClN2O (Racemat·Hydrochlorid);
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	4906
DrugBank	DB00750
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01BB04
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetika
Eigenschaften
Molare Masse	220,31 g·mol−1 (Racemat); 256,8 g·mol−1 (Racemat·Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	37–38 °C (Racemat); 168–171 °C (Racemat·Hydrochlorid) ;
Siedepunkt	159–162 °C (133,3 Pa)
pKS-Wert	7,9 (25 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Aceton und Ethanol 96 %
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochloride;	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Prilocain (Handelsname: u. a. Xylonest^®) ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Es hat einen relativ raschen Wirkungseintritt und eine Wirkungsdauer zwischen 3–6 Stunden.

Anwendung

Es wird hauptsächlich in der Anästhesie für Infiltrations- und Leitungsanästhesien angewendet. Zudem ist es Bestandteil der lokal betäubenden Lidocain-/Prilocain-Creme.

Unerwünschte Wirkungen

Neben den anderen Nebenwirkungen, die beim Gebrauch von Lokalanästhetika auftreten können, kann es durch Prilocain zur Bildung von Methämoglobin kommen; daher sollte es bei Kindern, bei Patienten mit Anämie, bei Mangel an Glucose-6-phosphat-dehydrogenase und bei Schwangeren nicht oder mit erhöhter Vorsicht angewendet werden.

Stereoisomerie

Prilocain ist chiral und enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).

Herstellung

Eine Synthese für Prilocain, ausgehend von ortho-Toluidin und 2-Brompropionylbromid, ist in der Literatur beschrieben.^[5]

Handelsnamen

Monopräparate

Xylonest (D, CH), Generikum (CH)

Kombinationspräparate

Anesderm (A, CH), Emla (D, A, CH), Oraqix (D, A, CH)

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Prilocain-Präparate

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt PRILOCAINE CRS (PDF) beim EDQM
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ Europäisches Arzneibuch, 6. Auflage, Grundwerk 2008, 3751−3752, ISBN 978-3-7692-3962-1.
↑ Datenblatt Prilocaine hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

[Ph._Eur.-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt PRILOCAINE CRS (PDF) beim EDQM

[MERCK_Index-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.

[EA6-3] Europäisches Arzneibuch, 6. Auflage, Grundwerk 2008, 3751−3752, ISBN 978-3-7692-3962-1.

[Sigma-4] Datenblatt Prilocaine hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).

[A._Kleemann-5] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

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