Propylhexedrin

Strukturformel
	(R)-Isomer (links) und (S)-Isomer (rechts)
Allgemeines
Freiname	Propylhexedrin
Andere Namen	IUPAC: (RS)-(2-Cyclohexyl-1- isopropyl)methylamin
Summenformel	C10H21N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	7558
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Eigenschaften
Molare Masse	155,28 g·mol−1
Dichte	0,85 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	127−128 °C [(±)-Hydrochlorid] ; 138-139 °C (Hydrochlorid - Enantiomere) ;
Siedepunkt	80–82 °C (S-Enantiomer, 12 hPa); 92–93 °C (27 hPa, Racemat) ;
pKS-Wert	4,78 (pKb)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, mischbar mit Ethanol, Chloroform und Diethylether
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Propylhexedrin (auch Hexahydrodesoxyephedrin) ist ein zentralnervöses Stimulans, das in den USA als Benzedrex Inhalierstift vermarktet wird. Propylhexedrin ist strukturverwandt mit Methamphetamin. Es wird vor allem zur symptomatischen Behandlung von Nasenausfluss bei Erkältungen und Allergien angewendet.

Synthese

Propylhexedrin kann durch die Kernhydrierung von Methamphetamin in Gegenwart von Platinoxid als Katalysator hergestellt werden.^[6] Eine Enantiomerentrennung erfolgt mit Hilfe von L-(+)-Weinsäure.^[7]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 The Merck_Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1350−1351, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ L. G. Chatten, L. E. Harris: Relationship between pKb(H2O) of Organic Compounds and E 1∕2 Values in Several Nonaqueous Solvents., in: Anal. Chem. 1962, 34, 1495–1501; doi:10.1021/ac60191a041.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4th Edition, Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X
↑ B.L. Zenitz, E.B. Macks, M.L. Moore: Preparation of Some Primary and Secondary β-Cyclohexylalkylamines in J. Am. Chem. Soc. 69 (1947) 1117-1121. doi:10.1021/ja01197a039
↑ Patent Smith, Kline & French Labor, US 2454746, 1947

[MERCK_Index-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 The Merck_Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1350−1351, ISBN 978-0-911910-00-1.

[2] Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[3] L. G. Chatten, L. E. Harris: Relationship between pKb(H2O) of Organic Compounds and E 1∕2 Values in Several Nonaqueous Solvents., in: Anal. Chem. 1962, 34, 1495–1501; doi:10.1021/ac60191a041.

[NV-4] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[5] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4th Edition, Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X

[6] B.L. Zenitz, E.B. Macks, M.L. Moore: Preparation of Some Primary and Secondary β-Cyclohexylalkylamines in J. Am. Chem. Soc. 69 (1947) 1117-1121. doi:10.1021/ja01197a039

[7] Patent Smith, Kline & French Labor, US 2454746, 1947

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Propylhexedrin

Synthese

Einzelnachweise

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