Prostaglandin D2

Strukturformel
Strukturformel von Prostaglandin D2
Allgemeines
Name Prostaglandin D2
Summenformel C20H32O5
CAS-Nummer 41598-07-6
PubChem 448457
Eigenschaften
Molare Masse 352,47 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Prostaglandin D2 (oder kurz: PGD2) gehört zu den Prostaglandinen. Es wird durch die Prostaglandin D-Synthase aus PGH2 gebildet. Es gehört zu den Gewebshormonen, aktiviert den membranständigen DP-Rezeptor und bewirkt in den Zellen die vermehrte Bildung von cAMP. Im Säugetierorganismus werden große Mengen an PGD2 in Mastzellen und im Gehirn und vermehrt auch in der Kopfhaut des Menschen mit androgenetischem Haarausfall gefunden. Von Prostaglandin F2α wird vermutet, dass es dem PGD2 bei Alopezie entgegenwirkt.

Wirkungen

  • PGD2 bewirkt (zusammen mit Thromboxan und PGF) eine Kontraktion der bronchialen Luftwege bzw. verstärkt eine Reaktion auf andere Bronchokonstriktoren bei asthmatischen Patienten. Die Konzentration von PGD2 und TXA2 in dem Bronchialsekret asthmatischer Patienten ist 10-fach höher als bei Kontrollpatienten, insbesondere nachdem sie mit Allergenen in Berührung kamen.
  • PGD2 senkt die Körper-Temperatur.
  • PGD2 wirkt schlafanstoßend. Patienten mit systemischer Mastozytose schlafen tief ein, wenn ihre Mastzellen große Mengen an PGD2 produziert hatten.[2]
  • PGD2 wurde 2012 - im Zusammenwirken mit dem Steroidhormon Dihydrotestosteron (DHT) - auf Grund von Versuchen in der menschlichen Gewebekultur und an Mäusen als vermutliche Ursache des erblich bedingten Haarausfalls bei Männern (Alopecia androgenetica) identifiziert.[3][4]
  • PGD2 wirkt teilweise gegenläufig zu PGE2.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Simmons D et al. Cyclooxygenase Isoenzymes: The Biology of Prostaglandin Synthesis and Inhibition. Pharmacol Rev 2004;56:387–437
  3. Luis A. Garza et al.: Prostaglandin D2 Inhibits Hair Growth and Is Elevated in Bald Scalp of Men with Androgenetic Alopecia. In: Sci Transl Med. 4, Nr. 126, 2012, S. 126ra34. doi:10.1126/scitranslmed.3003122.
  4. Androgenetische Alopezie: Prostaglandin erklärt Haarausfall. Deutsches Ärzteblatt vom 22. März 2012

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