Pyridiniumchlorochromat

Strukturformel
Struktur von Pyridiniumchlorochromat
Allgemeines
Name Pyridiniumchlorochromat
Andere Namen
  • PCC
  • Corey-Reagenz
Summenformel C5H6ClCrNO3
CAS-Nummer 26299-14-9
Kurzbeschreibung

orangefarbenes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 215,56 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

205 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

zerfällt in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
03 – Brandfördernd 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 272-317-400
P: 220-​273-​280 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Giftig Brandfördernd Umweltgefährlich
Giftig Brand-
fördernd
Umwelt-
gefährlich
(T) (O) (N)
R- und S-Sätze R: 49-8-43-50/53
S: 53-45-60-61
MAK

keine MAK, da cancerogen[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Pyridiniumchlorochromat (Abkürzung PCC, auch Corey-Reagenz, benannt nach dem Nobelpreisträger Elias James Corey Jr.) ist ein in der Organischen Chemie häufig eingesetztes starkes Oxidationsmittel. Es kann verwendet werden, um aus primären Alkoholen entweder Aldehyde (unter wasserfreien Bedingungen) oder Carbonsäuren darzustellen. Aufgrund der Toxizität und der karzinogenen Wirkung von Chrom(VI)-Verbindungen sollte nach Möglichkeit von der Verwendung von PCC abgesehen werden, wenn andere Methoden wie die Swern-Oxidation oder die Oxidation mit dem Radikal TEMPO in Betracht kommen.

Darstellung

Dargestellt werden kann Pyridiniumchlorochromat durch Reaktion von Pyridin, Chrom(VI)-oxid und konzentrierter Salzsäure.

$ \mathrm{C_5H_5N + CrO_3 + HCl \longrightarrow [C_5H_6N]^+[CrO_3Cl]^-} $

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Pyridiniumchlorochromat bei AlfaAesar, abgerufen am 14. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Pyridinium chlorochromate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.

Literatur

  • Agarwal, S, Tiwari, H. P., Sharma, J. P., Pyridinium Chlorochromate: an Improved Method for its Synthesis and use of Anhydrous acetic acid as catalyst for oxidation reactions, Tetrahedron 1990, 46, 4417-4420.
  • Corey, E.J., and Suggs, W. Pyridinium Chlorochromate. An Efficient Reagent for Oxidation of Primary and Secondary Alcohols to Carbonyl Compounds, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 2647-2650.

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die News der letzten 7 Tage

23.04.2021
Mikrobiologie | Biochemie
Neues aus der Erdgeschichte
Vor 2,43 Mrd.
21.04.2021
Klimawandel | Meeresbiologie
Wie Rifforganismen dem Klimawandel trotzen könnten
Eine neue Untersuchung tropischer Foraminiferen zeigt, wie diese kalkbildenden Einzeller auf Ozeanversauerung und -erwärmung reagieren.
19.04.2021
Neobiota
Ausbreitung zweier invasiver Arten: Waschbären und Marderhunde
Der aus Asien stammende Marderhund und der nordamerikanische Waschbär werden sich in Zukunft in Europa vermutlich noch weiter ausbreiten.
19.04.2021
Klimawandel | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Der Klimawandel macht es schwieriger, eine gute Tasse Kaffee zu bekommen
Äthiopien könnte in Zukunft weniger besonders hochwertigen Kaffee und mehr durchschnittliche, eher fade schmeckende Sorten erzeugen.
19.04.2021
Anthropologie | Entwicklungsbiologie
Evolution der menschlichen Geburtsprobleme
Im Gegensatz zu den meisten anderen Primaten sind menschliche Neugeborene im Vergleich zur Breite des mütterlichen Geburtskanals sehr groß, was zu einem hohen Risiko sowohl für das Baby als auch die Mutter werden kann.