Ribulose

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	Ribulose
Andere Namen	1,3,4,5-Tetrahydroxypentan-2-on (IUPAC) Adonose Erythro-2-Pentulose
Summenformel	C5H10O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 488-84-6 (D-Form) 2042-27-5 (L-Form) 5556-48-9 (Gemisch) ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 151261 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	150,13 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ribulose ist ein Einfachzucker (Monosaccharid) aus der Gruppe der Kohlenhydrate. Da sie fünf Kohlenstoffatome besitzt, gehört die Ribulose zu den Pentosen, wegen ihrer Ketogruppe ist sie außerdem eine Ketose.

D-Ribulose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Ribulofuranose	β-D-Ribulofuranose

Alle Pentosen besitzen die Summenformel C₅H₁₀O₅. Die meisten Monosaccharide können sowohl offenkettig, als auch in Ringform vorliegen. Wegen der Chiralität des Moleküls existieren zwei verschiedene Stereoisomere (D- und L-Ribulose). Ribose und Arabinose als Aldopentosen stehen mit der Ketopentose Ribulose im tautomeren Gleichgewicht.

Vorkommen

D-Ribulose kommt in der Natur in allen Pflanzen als Stoffwechselprodukt vor. Ebenso ist sie ein häufiges Stoffwechselintermediat in Bakterien (als Ribulose-5-phosphat).

Herstellung

D-Ribulose kann durch Epimerisierung aus D-Arabinose in Pyridin gewonnen werden. Ribulose kann nicht kristallin hergestellt werden^[3] und wird als Sirup verkauft.

Biologische Bedeutung

Ribulose ist eine wichtige Verbindung im Calvin-Zyklus, durch den CO₂ zu Glucose assimiliert wird. Für diese sogenannte Dunkelreaktion der Photosynthese wird aus der Lichtreaktion gewonnene Energie verwendet. Im Calvin-Zyklus stellt sie als D-Ribulose-1,5-bisphosphat das Anfangsmolekül, welches sich mit Kohlenstoffdioxid verbindet.

Einzelnachweise