Selenoharnstoff


Strukturformel
Struktur von Selenoharnstoff
Allgemeines
Name Selenoharnstoff
Summenformel CH4N2Se
Kurzbeschreibung

weißer kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 630-10-4
PubChem 6327594
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Eigenschaften
Molare Masse 123,02 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

215 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

mäßig löslich in heißem Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​331​‐​373​‐​410
P: 261​‐​273​‐​301+310​‐​311​‐​501 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Selenoharnstoff ist ein Derivat des Harnstoffs, bei dem das Sauerstoffatom durch ein Selenatom substituiert ist.

Synthese

Ausgehend von den Edukten Calciumcyanamid und Selenwasserstoff kann Selenoharnstoff hergestellt werden.[2]

Verwendung

Selenoharnstoff wird zur Darstellung von Selenazolen verwendet. So entstehen bei der Umsetzung mit α-Halogenketonen 2-Amino-4-alkylselenazole. Die Reaktion von α-Halogencarbonsäuren mit Selenoharnstoff führt zu 2-Amino-4-selenazolonen.[2]

Abgeleitete Verbindungen

  • Ethylselenoharnstoff[4]
  • Allylselenoharnstoff[4]
  • Phenylselenoharnstoff[4]
  • Benzylselenoharnstoff[4]

Siehe auch

  • Thioharnstoff

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Selenoharnstoff bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Heinrich Rheinboldt in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, dort 1187−1188. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Rheinboldt“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Rheinboldt“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Rheinboldt“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Selenourea bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 Heinrich Rheinboldt in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerweis und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, dort 1189−1190.