Selenoharnstoff

Strukturformel
Allgemeines
Name	Selenoharnstoff
Summenformel	CH4N2Se
Kurzbeschreibung	weißer kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	6327594
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	123,02 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	215 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	mäßig löslich in heißem Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐331‐373‐410
	P: 261‐273‐301+310‐311‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Selenoharnstoff ist ein Derivat des Harnstoffs, bei dem das Sauerstoffatom durch ein Selenatom substituiert ist.

Synthese

Ausgehend von den Edukten Calciumcyanamid und Selenwasserstoff kann Selenoharnstoff hergestellt werden.^[2]

Verwendung

Selenoharnstoff wird zur Darstellung von Selenazolen verwendet. So entstehen bei der Umsetzung mit α-Halogenketonen 2-Amino-4-alkylselenazole. Die Reaktion von α-Halogencarbonsäuren mit Selenoharnstoff führt zu 2-Amino-4-selenazolonen.^[2]

Abgeleitete Verbindungen

Ethylselenoharnstoff^[4]
Allylselenoharnstoff^[4]
Phenylselenoharnstoff^[4]
Benzylselenoharnstoff^[4]

Siehe auch

Thioharnstoff

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Selenoharnstoff bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Heinrich Rheinboldt in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, dort 1187−1188. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Rheinboldt“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Rheinboldt“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Rheinboldt“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Selenourea bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 Heinrich Rheinboldt in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerweis und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, dort 1189−1190.

[alfa-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Selenoharnstoff bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Rheinboldt-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Heinrich Rheinboldt in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, dort 1187−1188. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Rheinboldt“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Rheinboldt“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Rheinboldt“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Selenourea bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[Rheinboldt_B-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 Heinrich Rheinboldt in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerweis und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, dort 1189−1190.

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