Sorbose
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- Monosaccharid
Strukturformel | |||||||
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Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung | |||||||
Allgemeines | |||||||
Name | D-(+)-Sorbose, L-(−)-Sorbose | ||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C6H12O6 | ||||||
Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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Eigenschaften | |||||||
Molare Masse | 180,16 g·mol−1 | ||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||
Schmelzpunkt |
163–165 °C [1] | ||||||
Sicherheitshinweise | |||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Sorbose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der Ketohexosen mit der Summenformel C6H12O6.
L-Sorbose ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Vitamin C nach Reichstein. Bei diesem Verfahren wird zunächst Glucose zu Sorbit reduziert und anschließend mit Sorbose-Bakterien zur L-Sorbose oxidiert. Die L-Sorbose wird unter Zugabe von Aceton weiter oxidiert, wobei nach der anschließenden Abspaltung des Acetons und einer Wasserabspaltung das Vitamin C entsteht.
Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.
Chemische Eigenschaften
Verhalten in wässriger Lösung
In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularem Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Ketoform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Sorbose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt.
D-Sorbose – Schreibweisen | ||
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Keilstrichformel | Haworth-Schreibweise | |
α-D-Sorbofuranose |
β-D-Sorbofuranose | |
α-D-Sorbopyranose |
β-D-Sorbopyranose |