Sorbose

Strukturformel
	Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	D-(+)-Sorbose, L-(−)-Sorbose
Andere Namen	(3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexanon; (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexanon; Xylo-2-Hexulose;
Summenformel	C6H12O6
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	163–165 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sorbose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der Ketohexosen mit der Summenformel C₆H₁₂O₆.

L-Sorbose ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Vitamin C nach Reichstein. Bei diesem Verfahren wird zunächst Glucose zu Sorbit reduziert und anschließend mit Sorbose-Bakterien zur L-Sorbose oxidiert. Die L-Sorbose wird unter Zugabe von Aceton weiter oxidiert, wobei nach der anschließenden Abspaltung des Acetons und einer Wasserabspaltung das Vitamin C entsteht.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.

Chemische Eigenschaften

Verhalten in wässriger Lösung

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularem Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Ketoform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Sorbose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt.

D-Sorbose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Sorbofuranose	β-D-Sorbofuranose
	α-D-Sorbopyranose	β-D-Sorbopyranose

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu L-Sorbose in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu L-Sorbose in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

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