Spectinomycin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Spectinomycin
Andere Namen	4a,7,9-Trihydroxy-2-methyl- 6,8-bis(methylamino)-decahydro- 4H-pyrano[2,3-b][1,4]benzodioxin-4-on; IUPAC: (1R,3S,5R,8R,10R,11S,12S,13R,14S)-8,12,14-trihydroxy-5-methyl-11,13-bis(methylamino)-2,4,9-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-7-on;
Summenformel	C14H24N2O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	15541
DrugBank	DB00919
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01XX04
Wirkstoffklasse	Antibiotikum, Aminoglykoside
Eigenschaften
Molare Masse	332,35 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Spectinomycin ist ein Aminoglycosid-Antibiotikum aus Streptomyceten (Streptomyces spectabilis).

Mechanismus

Die biologische Aktivität von Spectinomycin beruht auf der Hemmung der Proteinsynthese an den Ribosomen. Es bindet an die 30S-Ribosomenuntereinheit und hemmt in Bakterien die Proteinbiosynthese.^[2] Spectinomycin wirkt gegen gram-positive und gram-negative Bakterien und wird oft dann eingesetzt, wenn penicillinresistente Keime bekämpft werden sollen.^[3]

Mutationen in der 16S-rRNA und dem S5-Protein der 30S-Ribosomenuntereinheit, können zu einer Resistenz gegenüber Spectinomycin führen. ^[4]

Anwendungen

Es wird injiziert zur Behandlung von Gonorrhö, besonders bei Patienten, die allergisch auf Penicillin reagieren. Ferner findet es in der Molekularbiologie Anwendung in Selektionsmedien.

Nebenwirkungen

Als Nebenwirkungen können Juckreiz, Schüttelfrost und Rötungen auftreten.

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Wirmer, J. und Westhof, E. (2006): Molecular contacts between antibiotics and the 30S ribosomal particle. In: Methods Enzymol. 415; 180–202; PMID 17116475; doi:10.1016/S0076-6879(06)15012-0
↑ Current Microbiology 21, 261 (1990).
↑ Kehrenberg, C. und Schwarz, S. (2007): Mutations in 16S rRNA and Ribosomal Protein S5 Associated with High-Level Spectinomycin Resistance in Pasteurella multocida. In: Antimicrob Agents Chemother. 51; 2244–2246; PMID 17371823; doi:10.1128/AAC.00229-07

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Wirmer-2] Wirmer, J. und Westhof, E. (2006): Molecular contacts between antibiotics and the 30S ribosomal particle. In: Methods Enzymol. 415; 180–202; PMID 17116475; doi:10.1016/S0076-6879(06)15012-0

[3] Current Microbiology 21, 261 (1990).

[Kehrenberg-4] Kehrenberg, C. und Schwarz, S. (2007): Mutations in 16S rRNA and Ribosomal Protein S5 Associated with High-Level Spectinomycin Resistance in Pasteurella multocida. In: Antimicrob Agents Chemother. 51; 2244–2246; PMID 17371823; doi:10.1128/AAC.00229-07

[1]

[2]

[3]

[4]