Tagatose

Strukturformel
	Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	D-(−)-Tagatose; L-(+)-Tagatose;
Andere Namen	(3S,4S,5R)-1,3,4,5,6- Pentahydroxy-2-hexanon; (3R,4R,5S)-1,3,4,5,6- Pentahydroxy-2-hexanon;
Summenformel	C6H12O6
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	134–135 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
H- und P-Sätze	H: ?
	EUH: ?
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tagatose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der Ketohexosen mit der Summenformel C₆H₁₂O₆. D-Tagatose eignet sich als Süßstoff, da er – verglichen mit Fructose – bei einer 92 % Süßungskraft nur 38 % der Kalorien besitzt.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.

Vorkommen

D-Tagatose kommt in der Natur – wenn auch in geringer Menge – in einigen Milchprodukten vor.

Gewinnung und Darstellung

Kommerziell wird D-Tagatose aus Lactose gewonnen. Dabei wird das Disaccharid zuerst hydrolytisch zu Glucose und Galactose gespalten. Nach der Auftrennung des Gemisches wird die Galactose unter alkalischen Bedingungen zur D-Tagatose isomerisiert.

Eigenschaften

Verhalten in wässriger Lösung

In wässriger Lösung kommt es zu einem intramolekularem Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Ketoform (weniger als 1 %) und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt. Die Lage des Gleichgewichts ist von der Temperatur abhängig und beeinflusst auch die Süßungskraft des Zuckers. Bei 27 °C stellt sich folgendes Gleichgewicht ein:

α-Pyranose-Form: 79 % β-Pyranose-Form: 16 %
α-Furanose-Form: 1 % β-Furanose-Form: 4 %