Tartrazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tartrazin
Andere Namen	Trinatrium-3-carboxy-5-hydroxy- 1-p-sulfophenyl-4-p-sulfophenylazo-pyrazol; E 102; Acid Yellow 23; C.I. 19140;
Summenformel	C16H9N4Na3O9S2
Kurzbeschreibung	orangefarbenes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	164825
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	534,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	gut in Wasser; wenig in Ethanol; unlöslich in pflanzlichen Ölen;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 317
	P: 280
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tartrazin ist eine synthetische chemische Verbindung aus der Gruppe der Azofarbstoffe, die unter der Bezeichnung E 102 als Lebensmittelfarbstoff eingesetzt wird. Der zitronengelbe bis orangefarbene Feststoff ist in sauren Lebensmitteln sowie bei Einwirkung von Licht und hohen Temperaturen farbecht. Der Colour Index listet den Farbstoff unter den Nummern 640 und 19140 sowie der Bezeichnung Acid Yellow 23.

Herstellung

Es wird durch Diazotierung von Sulfanilsäure und Kupplung mit einem Pyrazolonabkömmling hergestellt. Letzterer wird durch Kondensation von Phenylhydrazin-4-sulfonsäure mit Oxalessigsäureester gewonnen. Anschließend wird der Ester mit Natronlauge verseift. Eine alternative Synthese nutzt die Kondensation von zwei Molekülen Phenylhydrazin-4-sulfonsäure mit einem Molekül Tetrahydroxybernsteinsäure (CAS Number: 76-30-2).

Verwendung

Tartrazin wird für Frucht- und Kräuterliköre, Spirituosen, Obst- und Fruchtweine, aber auch für nicht alkoholische, aromatisierte Getränke, Brausen und Brausepulver, Bubble Teas, feine Backwaren, Süßwaren, Knabberartikel, Puddingpulver, Dessertspeisen, für Senf, aromatisierten Schmelzkäse, Fisch- und Krebspasten, in Wasabi, als Farblack für Dragees, zum Färben von Käserinden und Kunstdärmen und auch für Arzneimittel eingesetzt.

Gesundheit

Der Stoff wirkt allergieauslösend und ist damit für Allergiker, besonders für Personen mit allergischen Reaktionen auf Acetylsalicylsäure und Asthmatiker, problematisch. Er kann zu Atemschwierigkeiten, Hautausschlägen, Heuschnupfen, verschwommenem Sehen und Hautflecken führen. Da bei Allergien gegenüber Tartrazin keine Antikörper festgestellt werden können, spricht man von einer Pseudoallergie. Verbraucherzentralen raten vom Verzehr ab und die Kinderkrebsklinik der Universität Düsseldorf hält den Stoff für gefährlich.

Eine Kreuzallergie gegen Benzoesäure oder Acetylsalicylsäure (Aspirin) ist bekannt.

Tartrazin wird – wie auch einige andere Farbstoffe – als ein Auslöser von Hyperaktivität diskutiert. Dieser Verdacht hat sich durch neuere Studien erhärtet.^[7]^[8]

Rechtliche Situation

In Norwegen ist Tartrazin verboten. In Deutschland und Österreich wurde ein Verbot im Zuge der gesetzlichen EU-Angleichungen wieder aufgehoben. Das Verbot in Österreich galt sogar für Gebrauchsgegenstände. Seit dem 21. Juli 2010 müssen Lebensmittel, die den Azofarbstoff Tartrazin enthalten, in der Europäischen Union mit einem Warnhinweis gekennzeichnet werden.^[9] In den USA ist der Stoff als FD&C Yellow No. 5 sowohl für bestimmte Lebensmittel, für Arzneimittel und Kosmetika zugelassen. In Spanien ist Tartrazin als Nahrungsfärbemittel „Colorante“ in jedem Supermarkt als Gewürzmittel zu finden.

Tartrazin kann durch eine Mischung von Chinolingelb (E 104) und Gelborange S (E 110) ersetzt werden.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Datenblatt Tartrazin bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Tartrazine bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 Eintrag zu Tartrazin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ Annals of Allergy. Vol. 17, S. 719, 1959.
↑ ^6,0 ^6,1 FAO Nutrition Meetings Report Series. Vol. 38B, S. 88, 1966.
↑ The Lancet 2007; 370:1560-1567 Food additives and hyperactive behaviour in 3-year-old and 8/9-year-old children in the community: a randomised, double-blinded, placebo-controlled trial. (Abstract), doi:10.1016/S0140-6736(07)61306-3.
↑ EFSA: Assessment of the results of the study by McCann et al. (2007) on the effect of some colours and sodium benzoate on children’s behaviour. The EFSA Journal (2008) 660, 1-53.
↑ Reinhard Wolff: Knallbunt ist ungesund. Farbstoffe in Lebensmitteln. In: Die Tageszeitung. 19. Juli 2010, S. 9, abgerufen am 5. November 2010.

[alfa-1] 1,0 ^1,1 Datenblatt Tartrazin bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).

[roempp-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Tartrazine bei Sigma-Aldrich (PDF).

[chemid-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 Eintrag zu Tartrazin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[5] Annals of Allergy. Vol. 17, S. 719, 1959.

[fao-6] 6,0 ^6,1 FAO Nutrition Meetings Report Series. Vol. 38B, S. 88, 1966.

[7] The Lancet 2007; 370:1560-1567 Food additives and hyperactive behaviour in 3-year-old and 8/9-year-old children in the community: a randomised, double-blinded, placebo-controlled trial. (Abstract), doi:10.1016/S0140-6736(07)61306-3.

[8] EFSA: Assessment of the results of the study by McCann et al. (2007) on the effect of some colours and sodium benzoate on children’s behaviour. The EFSA Journal (2008) 660, 1-53.

[Tageszeitung-9] Reinhard Wolff: Knallbunt ist ungesund. Farbstoffe in Lebensmitteln. In: Die Tageszeitung. 19. Juli 2010, S. 9, abgerufen am 5. November 2010.

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