Thiaminpyrophosphat

Strukturformel
Strukturformel von Thiaminpyrophosphat
Allgemeines
Name Thiaminpyrophosphat
Andere Namen
  • Thiamindiphosphat
  • Cocarboxylase
Summenformel C12H18N4O7P2S
CAS-Nummer 154-87-0
PubChem 1132
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 424,30 g·mol−1
Schmelzpunkt

240–244 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (220 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Thiaminpyrophosphat (TPP), auch Thiamindiphosphat (TDP), ist ein Phosphatester des Thiamins (Vitamin B1). TPP ist die Coenzymform des Thiamins und dominiert in Zellen von Eukaryoten gegenüber dem Thiamin, da es bald aus diesem durch das Enzym Thiaminpyrophosphokinase synthetisiert wird.

Die früher verbreitete Ansicht, dass TPP überhaupt nicht aus der Zelle transportiert wird, ist falsch. Es ist mindestens ein Transportprotein bekannt, das in der Lage ist, in Säugetieren TPP zu transportieren.[2][3]

Eigenschaften

Thiaminpyrophosphat kristallisiert in zwei Hydratformen. Beide Formen, ein Tetrahydrat und ein 4,5-Hydrat bilden trikline Kristallgitter mit der Raumgruppe P1.[4][5]

Funktion

Mehrere TPP-abhängige Enzyme befinden sich an Schaltstellen des Zellstoffwechsels. Allgemein wirkt TPP an Aldehyd-Transferreaktionen mit. TPP ist die prosthetische Gruppe der Transketolase, einem Enzym des Pentosephosphatweges. Deren Aktivität in den roten Blutkörperchen ist ein Kriterium für die Beurteilung des Versorgungszustandes mit Thiamin.

Weitere Enzyme bei denen TPP als Coenzym fungiert:

  • Pyruvat-Dehydrogenase (Oxidative Decarboxylierung von Pyruvat)
  • α-Ketoglutarat-Dehydrogenase (Citratzyklus)
  • Verzweigtketten-α-Ketosäure-Dehydrogenase (Abbau von Aminosäuren mit verzweigten Seitenketten)
  • Acetolactat-Synthase (2,3-Butandiolgärung)
  • Pyruvatdecarboxylase (Alkoholische Gärung)
  • Pyruvatoxidase
  • Indolpyruvatdecarboxylase

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Cocarboxylase chloride bei Merck, abgerufen am 25. Januar 2013.
  2. Zhao R, Gao F, Wang Y, Diaz GA, Gelb BD, Goldman ID: Impact of the reduced folate carrier on the accumulation of active thiamin metabolites in murine leukemia cells. In: J. Biol. Chem.. 276, Nr. 2, Januar 2001, S. 1114–8. doi:10.1074/jbc.M007919200. PMID 11038362.
  3. de Jong L, Meng Y, Dent J, Hekimi S: Thiamine pyrophosphate biosynthesis and transport in the nematode Caenorhabditis elegans. In: Genetics. 168, Nr. 2, Oktober 2004, S. 845–54. doi:10.1534/genetics.104.028605. PMID 15514058. Volltext bei PMC: 1448845.
  4. Pletcher, J.; Wood, M.; Blank, G.; Shin, W.; Sax, M.: Thiamine Pyrophosphate Tetrahydrate: A Structure with the Pyrophosphate Ester in an Extended Conformation in Acta Cryst B 33 (1977) 3349–3359.
  5. Pletcher, J.; Blank, G.; Wood, M.; Sax, M.: Thiamin Pyrophosphate*4½H2O: A Second Polymorph of the Neutral Zwitterion in Acta Cryst. B 35 (1979) 1633–1637.

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News

03.03.2021
Ökologie | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Produktion nachhaltiger Lebensmittel in Aquakulturen
Eine nachhaltige Lebensmittelproduktion in Aquakulturen ganz ohne Mikroplastik. Das ist das langfristige Ziel eines neuen und über zwei Jahre laufenden Forschungsprojektes.
03.03.2021
Botanik | Biochemie | Entwicklungsbiologie
Wie eine Pflanze ihr Wachstum reguliert
Pflanzen zeigen polares Wachstum: Der Spross von Pflanzen wächst zum Licht, um dieses optimal nutzen zu können und die Wurzeln wachsen in Richtung des Erdmittelpunktes in den Boden.
02.03.2021
Zytologie | Genetik
Genetisches Material in Taschen verpacken
Alles Leben beginnt mit einer Zelle.
02.03.2021
Biodiversität
Artenspürhunde - Schnüffeln für die Wissenschaft
Die Listen der bedrohten Tiere und Pflanzen der Erde werden immer länger.
28.02.2021
Anthropologie | Genetik
64 menschliche Genome als neue Referenz für die globale genetische Vielfalt
Eine internationale Forschungsgruppe hat 64 menschliche Genome hochauflösend sequenziert.
28.02.2021
Neurobiologie | Insektenkunde
Wie Insekten Farben sehen
Insekten und ihre hochentwickelte Fähigkeit Farben zu sehen und zum Beispiel Blüten unterscheiden zu können, sind von zentraler Bedeutung für die Funktion vieler Ökosysteme.
28.02.2021
Genetik | Virologie
Retroviren schreiben das Koala-Genom um
Koalas sind mit zahlreichen Umwelt- und Gesundheitsproblemen konfrontiert, die ihr Überleben bedrohen.
26.02.2021
Ökologie | Paläontologie
Student entwickelt ein neues Verfahren, um Millionen Jahre alte Ökosysteme zu rekonstruieren
Niklas Hohmann, Masterstudent der Geowissenschaften an der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg (FAU), hat einen neuen Algorithmus entwickelt, mit dem sich die Abfolge von Ökosystemen durch die Erdgeschichte besser rekonstruieren lässt.
26.02.2021
Klimawandel | Biodiversität | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Unterirdische Biodiversität im Wandel
Durch den globalen Wandel wird die Vielfalt der Bakterien auf lokaler Ebene voraussichtlich zunehmen, während deren Zusammensetzung sich auf globaler Ebene immer ähnlicher wird.
25.02.2021
Botanik | Ökologie | Klimawandel | Video
Wald im Trockenstress: Schäden weiten sich weiter aus
Ergebnisse der Waldzustandserhebung 2020 zeigen: Die anhaltenden Dürrejahre fordern Tribut.
24.02.2021
Physiologie | Primatologie
Geophagie: Der Schlüssel zum Schutz der Lemuren?
Kürzlich wurde eine transdisziplinäre Forschung über die Interaktionen zwischen Böden und Darm-Mykobiom (Pilze und Hefen) der Indri-Indri-Lemuren veröffentlicht.
24.02.2021
Mikrobiologie | Evolution
Vom Beginn einer evolutionären Erfolgsstory
Unser Planet war bereits lange von Mikroorganismen besiedelt, bevor komplexere Lebewesen erstmals entstanden und sich nach und nach zur heute lebenden Tier- und Pflanzenwelt entwickelten.
24.02.2021
Genetik
Cre-Controlled CRISPR: konditionale Gen-Inaktivierung wird einfacher
Die Fähigkeit, ein Gen nur in einem bestimmten Zelltyp auszuschalten, ist für die modernen Lebenswissenschaften wesentlich.
24.02.2021
Land-, Forst- und Viehwirtschaft | Fischkunde
Bald nur noch ängstliche Fische übrig?
Über die Fischerei werden vor allem größere und aktivere Fische aus Populationen herausgefangen.
23.02.2021
Anthropologie | Neurobiologie
Placebos wirken auch bei bewusster Einnahme
Freiburger Forschende zeigen: Scheinmedikamente funktionieren auch ohne Täuschung. Probanden waren über Placebo-Effekt vorab informiert.
23.02.2021
Botanik | Klimawandel
Auswirkungen des Klimas auf Pflanzen mitunter erst nach Jahren sichtbar
Die Auswirkungen von Klimaelementen wie Temperatur und Niederschlag auf die Pflanzenwelt werden möglicherweise erst Jahre später sichtbar.
23.02.2021
Ökologie | Klimawandel
Biologische Bodenkrusten bremsen Erosion
Forschungsteam untersucht, wie natürliche „Teppiche“ Böden gegen das Wegschwemmen durch Regen schützen.
23.02.2021
Mikrobiologie | Meeresbiologie
Süße Algenpartikel widerstehen hungrigen Bakterien
Eher süß als salzig: Mikroalgen im Meer produzieren jede Menge Zucker während der Algenblüten.
21.02.2021
Evolution | Biochemie
Treibstoff frühesten Lebens – organische Moleküle in 3,5 Milliarden Jahre alten Gesteinen nachgewiesen
Erstmalig konnten biologisch wichtige organische Moleküle in archaischen Fluideinschlüssen nachgewiesen werden. Sie dienten sehr wahrscheinlich als Nährstoffe frühen Lebens auf der Erde.
21.02.2021
Evolution | Biochemie
Origin of Life - Begann die Darwin’sche Evolution schon, bevor es Leben gab?
Ehe Leben auf der Erde entstand, gab es vor allem eines: Chaos.
21.02.2021
Anthropologie | Neurobiologie
Kommunikationsfähigkeit von Menschen im REM-Schlaf
Mit schlafenden Versuchspersonen lassen sich komplexe Nachrichten austauschen. Das haben Wissenschaftler jetzt in Studien gezeigt.
21.02.2021
Paläontologie | Insektenkunde
Fossile Larven - Zeitzeugen in Bernstein
Eine ungewöhnliche Schmetterlingslarve und eine große Vielfalt an Fliegenlarven. LMU-Zoologen haben in Bernstein fossile Bewohner Jahrmillionen alter Wälder entdeckt.
21.02.2021
Ethologie | Ökologie
Wölfe in der Mongolei fressen lieber Wild- als Weidetiere
Wenn das Angebot vorhanden ist, ernähren sich Wölfe in der Mongolei lieber von Wildtieren als von Weidevieh.
21.02.2021
Meeresbiologie
Neuer Wohnort im Plastikmüll: Biodiversität in der Tiefsee
Ein internationales Forscherteam findet einen neuen Hotspot der Biodiversität – und zwar ausgerechnet im Plastikmüll, der sich seit Jahrzehnten in den Tiefseegräben der Erde ansammelt.
19.02.2021
Meeresbiologie | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Durch Aquakultur gelangt vom Menschen produzierter Stickstoff in die Nahrungskette
Ausgedehnte Aquakulturflächen entlang der Küsten sind in Südostasien sehr verbreitet.