Thiram


Strukturformel
Struktur von Thiram
Allgemeines
Name Thiram
Andere Namen
  • TMTD
  • Tetramethylthiuramdisulfid
  • Pomarsol
  • Thianosan
  • Tetramethylthioperoxydicarbondiamid
  • Tutan
  • Bis(dimethylthiocarbamoyl)disulfid
Summenformel C6H12N2S4
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose, brennbare Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 137-26-8
PubChem 5455
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

P03AA05

Eigenschaften
Molare Masse 240,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,3 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

148–152 °C[1]

Siedepunkt

129 °C (bei 26,6 hPa)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (16,5 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • schlecht in Ethanol und Diethylether[2]
  • löslich in Aceton und Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 332​‐​302​‐​373​‐​319​‐​315​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​501 [1]
MAK

1 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiram (TMTD in Russland, Thiuram in Japan) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiocarbamate, genauer ein Dimethyl-Dithiocarbamat. Es liegt in Form eines farb- und geruchlosen Pulvers vor.

Geschichte

Thiram ist seit 1948 in den USA als Pflanzenschutzmittel zugelassen.[4] Die ersten Untersuchungen über die Auswirkungen von Thiram fanden in den 1960er Jahren statt.[5] Es wird heute in großen Mengen produziert und eingesetzt. Es unterliegt dem Rotterdamer Übereinkommen.

Eigenschaften

Thiram zersetzt sich oberhalb des Schmelzpunktes in Schwefel-, Stickstoff- und Kohlenstoffoxide.

Verwendung

Der Stoff wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln als Breitband-Fungizid (z.B. bei Baumwolle, Reis[6]), als Repellent (z.B. gegen Nagetiere[4]) und als Beizmittel bei Saatgut von verschiedenen Gemüsen[7] verwendet. Dabei wird es manchmal in Kombination mit anderen Stoffen wie z.B. Tecoram, Dimethomorph oder Metalaxyl eingesetzt.

In Österreich ist kein Thiram-haltiges Präparat zugelassen, in Deutschland kann es gegen die sogenannten Auflaufkrankheiten verwendet werden. In der Schweiz bestehen neben dem Einsatz gegen pilzliche Erkrankungen des Keimlings Zulassungen als Wundverschlußmittel für Obstbäume, gegen den Schorf an Obst und als Wildabhaltemittel.[8]

Darüber hinaus wird Thiram in der Gummiindustrie als Vulkanisationsbeschleuniger eingesetzt.[9]

Sicherheitshinweise

Thiram ist nur wenig giftig, kann aber in großer Dosis bzw. bei längerem Kontakt Allergien auslösen und die Leber schädigen. Bei Exposition in Verbindung mit Alkoholaufnahme tritt Acetaldehydsyndrom auf.[10] Bei Reaktion von Thiram mit nitrosierenden Agentien kann es zur Bildung von kanzerogenen N-Nitrosaminen kommen. Spuren (100-500 ppm) von Thiram über längere Zeit im Futter von Vögeln führen zu weichen Eierschalen, verminderter Legeleistung und Missbildungen beim Geflügel.[11]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 137-26-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 2,2 Extonet: Thiram Datasheet
  3. 3,0 3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  4. 4,0 4,1 United States Environmental Protection Agency: Thiram Factsheet
  5. InChem: Thiram
  6. Bayer: Thiram Datenblatt (englisch)
  7. Saat- und Erntetechnik GmbH: mit Fungiziden inkrustiertes Saatgut
  8. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 2. Januar 2009
  9. Thiram (MAK Value Documentation in German language, 2007), doi:10.1002/3527600418.mb13726d0043
  10. Veterinärpharmakologie und -toxikologie Zürich über Thiam
  11. Clinipharm: Toxikologie-Dithiocarbamate