Trifluralin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trifluralin
Andere Namen	α,α,α-Trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin
Summenformel	C13H16F3N3O4
Kurzbeschreibung	gelb-oranger Feststoff mit aromatischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5569
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	335,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,36 g·cm−3
Schmelzpunkt	48,5–49 °C
Siedepunkt	140 °C (bei 4 hPa)
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (<0,1 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 351‐317‐410
	P: 273‐280‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trifluralin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen und fluorierten Aminoverbindungen und Nitroverbindungen.

Geschichte

Trifluralin wurde in den 1960er Jahren von Eli Lilly auf den Markt gebracht.^[4] Es wurden bis 2006 etwa 6000 Tonnen pro Jahr in der EU produziert.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Trifluralin kann in einem mehrstufigem Prozess aus 4-Chlorbenzotrifluorid (durch Reaktion mit Salpetersäure) bzw. 4-Trifluormethyl-2,6-dinitrochlorbenzol und Dipropylamin gewonnen werden.^[6]^[5]

Verwendung

Trifluralin wird als selektives Bodenherbizid verwendet. Am 20. September 2007 wurde die Zulassung in der EU widerrufen.^[7] In der Schweiz sind mehrere Trifluralin-Präparate für den Einsatz gegen ein- und zweikeimblättrige Unkräuter zugelassen. In den EU-Staaten Deutschland und Österreich besteht keine Zulassung mehr.^[8]

Sicherheitshinweise

Bei Trifluralin besteht der Verdacht auf eine krebserzeugende Wirkung. Es ist sehr toxisch für Wasserorganismen.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 1582-09-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Trifluralin bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ U.S. Patent 3257190, "Method of eliminating weed grasses and broadleaf weeds" 21. Juni 1966.
↑ ^5,0 ^5,1 Prioritäre Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie - Datenblatt Trifluralin (Umweltdaten.de).
↑ Shreve, R. Norris, Chemical Process Industries, 4th Edition, 1977, S. 431-432, ISBN 0-07-057145-7.
↑ über die Nichtaufnahme von Trifluralin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff.
↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 29. August 2009.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 1582-09-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[ESIS-2] 2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-3] Datenblatt Trifluralin bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[4] U.S. Patent 3257190, "Method of eliminating weed grasses and broadleaf weeds" 21. Juni 1966.

[umwelt-5] 5,0 ^5,1 Prioritäre Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie - Datenblatt Trifluralin (Umweltdaten.de).

[6] Shreve, R. Norris, Chemical Process Industries, 4th Edition, 1977, S. 431-432, ISBN 0-07-057145-7.

[7] über die Nichtaufnahme von Trifluralin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff.

[PSM-8] Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 29. August 2009.

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