Triolein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triolein
Andere Namen	2,3-Bis[[(Z)-octadec-9-enoyl]oxy]propyl (Z)-octadec-9-enoat (IUPAC); Ölsäureglycerinester; Glycerinölsäure-Triester; Trioleat; Glyzerintrioleat; Ölsäureglycerid;
Summenformel	C57H104O6
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, geruch und geschmacklose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5497163
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	885,43 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,91 g·cm−3
Schmelzpunkt	5 °C
Siedepunkt	235–240 °C (24 hPa)
Löslichkeit	unlöslich in Wasser
Brechungsindex	1,4676 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Triolein (auch Trioleat, Glyzerintrioleat, Ölsäureglycerid oder Glycerinölsäure-Triester) ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um ein Triglycerid mit Ölsäure und zählt zu den fetten Ölen.

Vorkommen

Triolein kommt in Mandelöl, Olivenöl, Schmalz und in vielen weiteren Ölen tierischen und pflanzlichen Ursprungs vor.^[3]

Gewinnung und Darstellung

Triolein kann durch Veresterung von Ölsäure oder aus natürlichen Ölen gewonnen werden.^[3]

Verwendung

Triolein wird als Gleitmittel und Emulgator bei Textilien und Kosmetika eingesetzt.^[3] Die Hydrierung in Hexan ergibt Tristearin.^[5]

Siehe auch

Triricinolein

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt Triolein bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
↑ Kodali et al.: Structure and polymorphism of 18-carbon fatty acyl triacylglycerols: Effect of unsaturation and substitution in the 2-position, Journal of Lipid Research, Vol. 28, 403–413, 1987
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 Triolein in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012.
↑ Datenblatt Glyceryl trioleate bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Rogers, D.W.; Choudhury, D.N.: Heats of hydrogenation of large molecules. Part 3 – Five simple unsaturated triglycerides (triacylglycerols), in: J. Chem. Soc. Faraday Trans. 74 (1978) 2868–2872.

[ACROS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt Triolein bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.

[Kodali-2] Kodali et al.: Structure and polymorphism of 18-carbon fatty acyl triacylglycerols: Effect of unsaturation and substitution in the 2-position, Journal of Lipid Research, Vol. 28, 403–413, 1987

[toxnet-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 Triolein in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012.

[Sigma-4] Datenblatt Glyceryl trioleate bei Sigma-Aldrich (PDF).

[5] Rogers, D.W.; Choudhury, D.N.: Heats of hydrogenation of large molecules. Part 3 – Five simple unsaturated triglycerides (triacylglycerols), in: J. Chem. Soc. Faraday Trans. 74 (1978) 2868–2872.

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