Urethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Urethan
Andere Namen	Ethylcarbamat; Ethylurethan; Amidokohlensäureethylester;
Summenformel	C3H7NO2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5641
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	89,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,99 g·cm−3 (21 °C)
Schmelzpunkt	48,1 °C
Siedepunkt	185 °C
Löslichkeit	gut in Wasser (350 g·l−1 bei 11 °C); löslich in Ethanol, Diethylether, Chloroform, Benzol und Glycerin;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) Gefahr
H- und P-Sätze	H: 350
	P: 201‐202‐281‐308+313‐405‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Urethan (C₃H₇NO₂) gehört zur chemischen Stoffgruppe der Carbamate.

Allgemein

Urethan ist nicht, wie der Name es vermuten lässt, das Monomer von Polyurethan. Vielmehr besitzt Urethan die gleiche funktionelle Gruppe wie Polyurethan, nämlich die Urethan-Gruppe (–NH–CO–O–), die im Polyurethan in hoher Anzahl vorhanden ist. Urethan entsteht formal bei der Reaktion von Isocyansäure (HN=C=O) mit z. B. Ethanol oder anderen Alkoholen. Die Verbindungsklasse der Urethane bezeichnet also auch eine Stoffklasse, die die oben genannte funktionelle Gruppe enthält, nicht nur das Urethan, das eine Ethylgruppe (Ethylcarbamat) trägt. Analog erfolgt die Reaktion beim Polyurethan zwischen Di-, Tri oder Polyisocyanaten und mehrwertigen Alkoholen.

Gewinnung und Darstellung

Urethan kann durch die Einwirkung von Ammoniak auf Diethylcarbonat oder durch gemeinsames Aufheizen von Harnstoffnitrat mit Ethanol hergestellt werden. Des Weiteren kann es auch durch Erhitzen (100 °C) äquimolarer Mengen Harnstoff und Ethanol bei Anwesenheit katalytisch wirkender konzentrierter Schwefelsäure erzeugt werden.

Vorkommen

Urethan ist ein natürlicher Bestandteil einiger Lebensmittel, beispielsweise kommt es in Brot, Wein und fermentierten Getränken vor. Bei unsachgemäßer Herstellung kann Urethan insbesondere in Bränden aus Steinobst (Kirschwasser, Zwetschgenwasser, Mirabellenbrand) in höheren Konzentrationen vorkommen. Es ist als karzinogene (=krebserregende) Verbindung bekannt. In der Schweiz gibt es seit 2003 eine Obergrenze von 1 mg/l in Spirituosen.

Verwendung

Vor 1970 wurde es als Arzneimittel zur Behandlung von Leukämien und Varizen eingesetzt. In der tierexperimentellen Forschung dient es als langwirkendes Injektionsnarkotikum.

Sicherheitshinweise

Urethan schädigt die Blutbildungsorgane, Leber und das Zentrale Nervensystem und kann Krebs auslösen.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu Ethylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ Willi Frank, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
↑ ^3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

Weblinks

Wiktionary: Urethan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu Ethylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[2] Willi Frank, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

[ESIS-3] 3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

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