Valeriansäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Valeriansäuremethylester
Andere Namen	Pentansäuremethylester; Methylpentanoat (IUPAC); Validol;
Summenformel	C6H12O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	116,16 g·mol−1
Dichte	0,88 g·cm−3
Schmelzpunkt	−91 °C
Siedepunkt	127 °C
Dampfdruck	25 hPa (bei 25 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐331
	P: 210‐261‐311
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Valeriansäuremethylester (nach IUPAC Methylpentanoat, Methylvalerat) ist der Ester der Valeriansäure mit dem Alkohol Methanol. Die farblose, brennbare Flüssigkeit besitzt einen fruchtigen Geruch und wird daher als Aromastoff, auch für Lebensmittel^[5] eingesetzt.

Natürliches Vorkommen und Darstellung

In der Natur kommt der Ester in geringen Mengen in reifen Ananas ^[6] und in der Jackfrucht ^[7] vor. Die Darstellung ist in guter Ausbeute durch säurekatalysierte Veresterung der Valeriansäure mit Methanol möglich:

\mathrm {C_{4}H_{7}COOH\ +\ CH_{3}OH{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{(H_{3}O^{+})}}\ C_{4}H_{7}COOCH_{3}}

Verwendung

Schon seit dem 16. Jahrhundert wird der Ester als mildes Sedativum eingesetzt^[8], teils als Mischung Validolum mit Campher;^[9] seit dem 19. Jahrhundert diente das Validol auch als Mittel gegen Seekrankheit.^[10]^[11] Der Hauptteil des produzierten Valeriansäuremethylesters wird als Duftstoff in der Parfümindustrie verbraucht.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu Methylvalerat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Eintrag zu Valeriansäuremethylester in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Methyl valerate bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure. Izmerov, N.F., et al., Moscow, Centre of International Projects, GKNT, Pg. 88, 1982.
↑ Entscheidung 2002/113/EG der Kommission, S.72, FL-Nr:09.18
↑ J. Schormüller: Handbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 1965
↑ A. Täufel, W. Ternes, L. Tunger, M. Zobel (Hrsg.): Lebensmittel-lexikon. Behr's Verlag, 2005, ISBN 978-3-89947-165-6
↑ Anm. Viele Quellen unterscheiden nicht zwischen dem Baldriansäuremethylester und dem ähnlich wirkenden Baldriansäurementhylester, dem Ester der Valeriansäure mit Menthol
↑ Pharmazeutische Zentralhalle für Deutschland. Theodor Steinkopff, 1914, Notizen: v.55 1914
↑ Archiv fuer Schiffs- und Tropen-Hygiene. 1906, Notizen: v.10 1906
↑ Excerpta Medica. C. Sallmann., 1904, Notizen: v.13 1903/1904

[gestis-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu Methylvalerat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[chemid-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Eintrag zu Valeriansäuremethylester in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Methyl valerate bei Sigma-Aldrich (PDF).

[toxp-4] Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure. Izmerov, N.F., et al., Moscow, Centre of International Projects, GKNT, Pg. 88, 1982.

[5] Entscheidung 2002/113/EG der Kommission, S.72, FL-Nr:09.18

[6] J. Schormüller: Handbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 1965

[7] A. Täufel, W. Ternes, L. Tunger, M. Zobel (Hrsg.): Lebensmittel-lexikon. Behr's Verlag, 2005, ISBN 978-3-89947-165-6

[8] Anm. Viele Quellen unterscheiden nicht zwischen dem Baldriansäuremethylester und dem ähnlich wirkenden Baldriansäurementhylester, dem Ester der Valeriansäure mit Menthol

[9] Pharmazeutische Zentralhalle für Deutschland. Theodor Steinkopff, 1914, Notizen: v.55 1914

[10] Archiv fuer Schiffs- und Tropen-Hygiene. 1906, Notizen: v.10 1906

[11] Excerpta Medica. C. Sallmann., 1904, Notizen: v.13 1903/1904

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