α-Linolensäure

Strukturformel
	Strukturformel mit der Nummerierung ausgewählter Kohlenstoffatome
Allgemeines
Name	α-Linolensäure
Andere Namen	(all-cis)-Octadeca-9,12,15-triensäure,; 9c,12c,15c-Octadecatriensäure,; Linolensäure; ALA; 18:3 (ω−3) (Lipidname);
Summenformel	C18H30O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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Eigenschaften
Molare Masse	278,43 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,92 g·cm−3
Schmelzpunkt	−11 °C
Siedepunkt	232 °C (23 hPa)
Löslichkeit	unlöslich in Wasser; gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln;
Brechungsindex	1,480 bei 20 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

α-Linolensäure (alpha-Linolensäure, oft auch nur Linolensäure genannt) ist eine dreifach ungesättigte Fettsäure mit 18 Kohlenstoffatomen. Sie ist eine (all-cis)-Octadeca-9,12,15-triensäure, Kurzbezeichnung C18:3(9c,12c,15c) und gehört zur Gruppe der Omega-3-Fettsäuren.

Mehrere andere Fettsäuren allerdings tragen ebenfalls das Wort Linolensäure in ihrem Namen, unterscheiden sich jedoch chemisch. So gehören etwa die gamma-Linolensäure ((all-cis)-Octadeca-6,9,12-triensäure) ebenso wie die Dihomogammalinolensäure ((all-cis)-Eicosa-8,11,14-triensäure) zur Gruppe der Omega-6-Fettsäuren, wobei letztere außerdem aus 20 statt nur aus 18 Kohlenstoffatomen besteht. Die der Linolensäure namentlich ähnliche Linolsäure schließlich, ebenfalls eine Omega-6-Fettsäure, besitzt eine Doppelbindung weniger als die Linolensäure, ist also lediglich eine Octadeca-9,12-diensäure, .

Der Name Linolensäure leitet sich vom griechischen Wort linos für Lein (Flachs) ab.

Beispiel für ein Triglycerid, das reich an ungesättigten Fettsäure-Resten ist. Der blau markierte Fettsäure-Rest ist einfach ungesättigt und leitet sich von der Ölsäure ab, der grün markierte Linolsäure-Rest ist zweifach, der rot markierte Linolensäure-Rest ist dreifach ungesättigt. Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen sind durchgängig cis-konfiguriert. Im Zentrum ist schwarz das dreifach acylierte Glycerin erkennbar. Öle enthalten einen höheren Anteil an essentiellen Fettsäure-Resten (= ungesättigte Fettsäure-Reste) als Fette.^[4]

Vorkommen

Linolensäure ist ein chemischer Bestandteil vieler Triglyceride, welche den Hauptanteil der natürlichen Fette und Öle ausmachen. Eine ganze Reihe natürlich gewonnener pflanzlicher Öle ist reich an Linolensäure. Hierzu gehören unter anderem Chiaöl (ca. 60 %^[5]), Perillaöl (31–42 %^[6]), Leinöl (56–71 %^[7] ), Hanföl (28 %^[8]), Walnussöl (ca. 15 %), Rapsöl (5–16 %^[8]) und Sojaöl (4–11 %^[8]). Manche pflanzlichen Öle enthalten nur geringe Mengen (bis 1,5 %); dazu zählen Sonnenblumenöl, Olivenöl^[8] und Traubenkernöl (weniger als 1 % Linolensäure, 72 % Linolsäure)^[9]. Tierische Quellen sind Pferdemett (ca. 30 %) und Schweineschmalz (< 1,5 %).^[8]

Gewinnung und Darstellung

Die Fettsäure lässt sich durch alkalische Verseifung aus den entsprechenden Triglyceriden gewinnen, indem die entsprechenden Fette oder Öle mit Alkalien gekocht werden. Da die natürlichen Fette und Öle stets viele unterschiedliche Fettsäuren enthalten, schließt sich in der Regel eine Trennung des entstandenen Gemisches an. Kommerziell wird sie vor allem aus Leinöl gewonnen.^[10]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Sorgfältig gereinigte und unter Luftausschluss aufbewahrte Linolensäure ist eine farblose, ölige und fast geruchlose Flüssigkeit. Die molare Masse beträgt 278,43 g·mol⁻¹ und die Dichte 0,92 g·cm⁻³^[1] Sie hat einen Schmelzpunkt von -11 °C^[2] und einen Siedepunkt von 232 °C (bei 23 mbar)^[2]. Die Fettsäure ist unlöslich in Wasser, jedoch gut in vielen organischen Lösungsmitteln.

Chemische Eigenschaften

Linolensäure ist sehr oxidationsempfindlich und altert an der Luft rasch unter Gelbfärbung, die auf die Bildung von Hydroperoxiden zurückzuführen ist. Im weiteren Verlauf der Oxidation kommt es zur Verharzung unter Bildung von Firnis, dieser Vorgang wird auch als Trocknung bezeichnet.

Biologische Bedeutung

Linolensäure ist ein essentieller Nährstoff und spielt eine wichtige Rolle bei Entzündungsprozessen. Sie wird von den gleichen Enzymen zu Eicosapentaensäure (EPA) verarbeitet, die auch aus Linolsäure Dihomogammalinolensäure (DGLA) und Arachidonsäure (AA) produzieren. Aus DGLA und EPA werden wiederum entzündungshemmende Eicosanoide gebildet (Serie 1 und Serie 3), während aus der Arachidonsäure entzündungsfördernde Serie-2-Eikosanoide gebildet werden. Alpha-Linolensäure wirkt also entzündungshemmend, da sie

1. Enzymaktivität auf sich zieht, die sonst Arachidonsäure produzieren würde und

2. aus ihr die entzündungshemmenden Serie-3-Eikosanoide gebildet werden.

Nachweis

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Linolensäure wird in der Regel durch Gaschromatographie der Methylester durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomeren mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen^[11].

Verwendung

Acylglycerine der Linolensäure und der Linolsäure werden als Zusatz zu Firnis und anderen trocknenden Ölen für Beschichtungen (Lacke u. a.) verwendet.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Jenny Hartmann-Schreier, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 Eintrag zu α-Linolensäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Linolenic acid bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 653−654, ISBN 3-342-00280-8.
↑ Peter N. Mascia(Hrsg.), Jürgen Scheffran(Hrsg.), Jack M. Widholm(Hrsg.): Plant Biotechnology for Sustainable Production of Energy and Co-Products. Band 66 der Reihe Biotechnology in Agriculture and Forestry, Springer, 2010, S. 235, ISBN 978-3-642-13439-5.
↑ Eintrag zu Perillaöl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
↑ Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft: Fettsäurezusammensetzung wichtiger pflanzlicher und tierischer Speisefette und -öle (PDF)
↑ ^8,0 ^8,1 ^8,2 ^8,3 ^8,4 Eintrag zu Linolensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
↑ Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer Verlag 2008, ISBN 9783211486498 Google Books
↑ Stichwort „α-Linolenic Acid“ In: Hans Zoebelein (Hrsg.): Dictionary of Renewable Ressources. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim und New York 1996; Seite 92. ISBN 3-527-30114-3.
↑ B. Breuer, T. Stuhlfauth et H. P. Fock, Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography, J. of Chromatogr. Science 25 (1987), S. 302-306

Weblinks

Wiktionary: Linolensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

[roempp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Jenny Hartmann-Schreier, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

[GESTIS-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 Eintrag zu α-Linolensäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Linolenic acid bei Sigma-Aldrich (PDF).

[Hauptmann-4] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 653−654, ISBN 3-342-00280-8.

[5] Peter N. Mascia(Hrsg.), Jürgen Scheffran(Hrsg.), Jack M. Widholm(Hrsg.): Plant Biotechnology for Sustainable Production of Energy and Co-Products. Band 66 der Reihe Biotechnology in Agriculture and Forestry, Springer, 2010, S. 235, ISBN 978-3-642-13439-5.

[rol2-6] Eintrag zu Perillaöl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag

[DGF-7] Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft: Fettsäurezusammensetzung wichtiger pflanzlicher und tierischer Speisefette und -öle (PDF)

[rol-8] 8,0 ^8,1 ^8,2 ^8,3 ^8,4 Eintrag zu Linolensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag

[9] Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer Verlag 2008, ISBN 9783211486498 Google Books

[Zoebelein_α-Linolenic_Acid-10] Stichwort „α-Linolenic Acid“ In: Hans Zoebelein (Hrsg.): Dictionary of Renewable Ressources. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim und New York 1996; Seite 92. ISBN 3-527-30114-3.

[11] B. Breuer, T. Stuhlfauth et H. P. Fock, Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography, J. of Chromatogr. Science 25 (1987), S. 302-306

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