1,4-Naphthochinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,4-Naphthochinon
Andere Namen	alpha-Naphthochinon; 1,4-Naphthalindion; Naphthalin-1,4-dion;
Summenformel	C10H6O2
Kurzbeschreibung	bräunlichgrüner Feststoff mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	8530
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	158,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,42 g·cm−3
Schmelzpunkt	128,5 °C
Dampfdruck	0,026 mbar (50 °C)
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser (0,09 g·l−1 bei 25 °C); wenig löslich in Alkohol; löslich in Benzol, Essigsäure und Chloroform;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 330‐311‐301‐315‐319‐317‐400
	P: 280‐273‐309‐310‐302+352‐304+340‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,4-Naphthochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Sie ist eine der isomeren Naphthochinone, zu denen z. B. auch 1,2-Naphthochinon und 2,6-Naphthochinon gehören.

Biologische Bedeutung

1,4-Naphthochinon bzw. sein Derivat Menadion (2-Methyl-1,4-naphthochinon) bildet die Grundstruktur der verschiedenen Vitamin-K-Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

1,4-Naphthochinon kann durch katalytische Gasphasen-Oxidation von Naphthalin gewonnen werden.^[2] Auch die Darstellung durch Oxidation von 1,4-Aminonaphthol, 1,4-Diaminonaphthalin oder 1-Naphthylamin-4-sulfonsäure ist möglich.^[3]

Eigenschaften

1,4-Naphthochinon ist ein licht- und luftempfindlicher, bräunlichgrüner Feststoff mit charakteristischem Geruch. Er beginnt bei Temperaturen kleiner als 100 °C zu sublimieren und zersetzt sich bei höheren Temperaturen, wobei Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.^[1]

Verwendung

1,4-Naphthochinon wird als Härter für photochemisch vernetzbare Polyester und zur Herstellung von Polyesterharzen, Fungiziden, Algenbekämpfungsmitteln und Antioxidantien verwendet.^[1] Es dient als Zwischenprodukt für die Herstellung von Anthrachinon, Anthrachinon-Derivaten und Küpenfarbstoffen, als Polymerisationsregler bei der Herstellung von Synthesekautschuk und Polyacrylaten und als Korrosionsinhibitor.^[2]

Einzelnachweise

↑ ^1,00 ^1,01 ^1,02 ^1,03 ^1,04 ^1,05 ^1,06 ^1,07 ^1,08 ^1,09 ^1,10 Eintrag zu CAS-Nr. 130-15-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Toxikologische Bewertung von 1,4-Naphthochinon (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)
↑ Louis F. Fieser: 1,4-Naphthoquinone. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 1, p. 383 (1941); Vol. 5, p. 79 (1925); PDF.

[GESTIS-1] 1,00 ^1,01 ^1,02 ^1,03 ^1,04 ^1,05 ^1,06 ^1,07 ^1,08 ^1,09 ^1,10 Eintrag zu CAS-Nr. 130-15-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[bg-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Toxikologische Bewertung von 1,4-Naphthochinon (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)

[3] Louis F. Fieser: 1,4-Naphthoquinone. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 1, p. 383 (1941); Vol. 5, p. 79 (1925); PDF.

[1]

[2]

[3]