1,8-Cineol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,8-Cineol
Andere Namen	Eucalyptol; Limonen-1,8-oxid; 1,8-Epoxy-p-menthan; 1,3,3-Trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan;
Summenformel	C10H18O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, campherartig riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	2758
DrugBank	DB03852
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Expektorans
Eigenschaften
Molare Masse	154,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g·cm−3
Schmelzpunkt	1,5 °C
Siedepunkt	174–177 °C
Löslichkeit	schlecht in Wasser (3,25 g·l−1 bei 21 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 226
	P: 210
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,8-Cineol gehört zu den bicyclischen Epoxy-Monoterpenen, genauer den Limonenoxiden. Die organische Verbindung liegt als farblose Flüssigkeit vor. Es findet Anwendung bei Atemwegserkrankungen wie Asthma und Heuschnupfen.

Vorkommen

1,8-Cineol kommt in größeren Mengen in Eukalyptus (Eukalyptusöl enthält ungefähr 85 % Cineol) und Lorbeer vor. Weniger stark vorhanden ist es in Minze, Heilsalbei, Thymian, Basilikum und im Teebaum.

Biosynthese

Für die Biosynthese von 1,8-Cineol in der Pflanze ist das Dimethylallylpyrophosphat (DMAPP) als Starter notwendig, welches mit dem isomeren Isopentenylpyrophosphat, das aus dem Pyruvat-Glycerinaldehydphosphat-Weg („Rohmer-Weg“) stammt, in einer Kopf-zu-Schwanz-Reaktion kondensiert.^[3]

Gewinnung

Cineol kann in großen Mengen durch fraktionierte Destillation von Eukalyptusöl gewonnen werden. Bei einer Reinheit von 99,6–99,8 % spricht man von technischem Cineol.

Eigenschaften

1,8-Cineol riecht frisch und campherartig. Es ist in Ether, Ethanol und Chloroform gut löslich. Der Flammpunkt liegt bei 49 °C.^[1]

Verwendung

1,8-Cineol wird einerseits bei Atemwegserkrankungen des Menschen, vorwiegend aber in der Veterinärmedizin verwendet. Andererseits kommt es als Aromastoff in der Parfümindustrie zum Einsatz. In der Zahnmedizin wird es bei der Revision von Wurzelfüllungen verwendet.

Pharmakologische Wirkungen

1,8-Cineol wirkt beim Menschen in der Lunge und den Nebenhöhlen schleimlösend und bakterizid. Außerdem hemmt es bestimmte Neurotransmitter, die für die Verengung der Bronchien verantwortlich sind. Bei Asthmatikern kann unter ärztlicher Kontrolle durch Gabe von reinem Cineol die Lungenfunktion verbessert werden.^[4] Cineol stellt jedoch nur in Ausnahmefällen eine Alternative zu Corticosteroiden dar, die als Inhalation örtlich und nebenwirkungsarm angewandt werden können. Auch bei der chronisch-obstruktiven Lungenerkrankung COPD kann reines Cineol als Zusatzmedikation zur Standardtherapie unter Umständen die Lungenfunktion verbessern und auf diese Weise Exazerbationen reduzieren.^[5]

Von 1,8-Cineol sind außer leichter Stuhlverflüssigung und eventuell leichter Übelkeit bisher keine Nebenwirkungen bekannt. Beides tritt nur bei oraler Aufnahme auf. Die Einnahme erfolgt durch orale Zufuhr von Kapseln, die sich erst im Dünndarm auflösen, durch Inhalation oder durch Zubereitung entsprechender den Wirkstoff enthaltender Pflanzen als Aufguss.

Handelsnamen

Monopräparate

Soledum (D)

Kombinationspräparate

GeloMyrtol (D), Rowachol (D, A), Rowatinex (D, A), Transpulmin (D)^[4]^[6]

Weblinks

Mehr zu Cineol: Anwendung als Heilpflanze

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 Datenblatt 1,8-Cineol bei Merck Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Merck“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
↑ Datenblatt 1,8-Cineol (PDF) bei Carl Roth
↑ M. Rohmer: Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 565–574.
↑ ^4,0 ^4,1 Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
↑ Worth H. et al. Concomitant therapy with Cineole (Eucalyptole) reduces exacerbations in COPD: A placebo-controlled double-blind trial. Respir Res. 2009; 10(1).
↑ AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.

[Merck-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 Datenblatt 1,8-Cineol bei Merck Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Merck“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.

[CARL_ROTH-2] Datenblatt 1,8-Cineol (PDF) bei Carl Roth

[3] M. Rohmer: Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 565–574.

[RL-4] 4,0 ^4,1 Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.

[5] Worth H. et al. Concomitant therapy with Cineole (Eucalyptole) reduces exacerbations in COPD: A placebo-controlled double-blind trial. Respir Res. 2009; 10(1).

[6] AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]