2-Butin-1,4-diol

Strukturformel
Struktur von 2-Butin-1,4-diol
Allgemeines
Name 2-Butin-1,4-diol
Andere Namen
  • But-2-in-1,4-diol
  • 1,4-Butindiol
  • Bis(hydroxymethyl)acetylen
  • Butindiol
Summenformel C4H6O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-65-6
PubChem 8066
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 86,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,04–1,05 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

58 °C[1]

Siedepunkt

238 °C[1]

Dampfdruck

< 10 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • sehr leicht löslich in Wasser: 3740 g·l−1 (25 °C)[1]
  • leicht löslich in Ethanol und Aceton[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​331​‐​301​‐​312​‐​373​‐​317
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310 [4]
MAK

0,2 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Butin-1,4-diol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine und ein Diol (also ein Alkinol). Der farblose bis gelbe kristalline Feststoff ist sehr leicht löslich in Wasser und leicht löslich in Ethanol.

Gewinnung und Darstellung

Butindiol kann durch eine Reppe-Synthese gewonnen werden, wobei Ethin und eine wässrige Lösung von Formaldehyd unter Druck miteinander reagieren (eine Großanlage wurde 1941 gebaut):[5]

$ \mathrm {2\ CH_{2}O\ +\ C_{2}H_{2}\longrightarrow C_{4}H_{6}O_{2}} $

Die Reaktion läuft normal in einem Temperaturbereich von 90 bis 150 °C ab, abhängig vom eingesetzten Druck (1 bis 20 bar). Verschiedene patentierte Methoden zur Erzeugung von Butindiol benutzen Kupfer-Bismut-Schichten auf einem inerten Trägermaterial[6] oder Kupferacetylid[2] als Katalysator.

Die europäische Jahresproduktion von Butindiol beträgt etwa 200.000 t pro Jahr.[2]

Verwendung

Butindiol ist Ausgangspunkt zur Synthese weiterer Diole. So kann es durch Hydrierung zu 1,4-Butendiol und weiter zu 1,4-Butandiol umgesetzt werden.[7] Weiterhin wird es zur Herstellung von Arzneistoffen, Pestiziden und Herbiziden, Flammschutzmitteln, Korrosionsschutzmitteln, Weichmachern und Polyurethanen (kettenverlängerndes Mittel) verwendet. Es dient auch als Glanzmittel in Galvanisierungsbädern (bei Nickel und Kupfer) und als Sparbeizenzusatz zur Entfernung von Kesselstein oder Oxidschichten auf Metallen sowie in Abbeizmitteln für Farben[8]

Sicherheitshinweise

2-Butin-1,4-diol zersetzt sich leicht in der Wärme (ab 160 °C), wobei die Reaktion bei Anwesenheit von Verunreinigungen oder bei höheren Temperaturen sehr heftig ausfallen kann (Flammpunkt 136 °C).[1][2]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 110-65-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Toxikologische Bewertung von Butindiol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)
  3. 3,0 3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  4. Datenblatt 2-Butin-1,4-diol bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegebenVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  5. Geschichte der BASF
  6. S. S. Kale, R. V. Chaudhari, P. A. Ramachandran: Butynediol synthesis. A kinetic study. In: Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development. 20. Jahrgang, Nr. 2, 1981, S. 309–315, doi:10.1021/i300002a015.
  7. Linde/Yukong-Verfahren zur Herstellung von Butandiol über Butindiol (PDF-Datei; 37 kB)
  8. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.

Weblinks

Die News der letzten Tage

31.05.2023
Klimawandel | Meeresbiologie
Meeresspiegel, Monsun und die Entwicklung von Koralleninseln
Koralleninseln drohen angesichts des steigenden Meeresspiegels langsam zu versinken.
31.05.2023
Anthropologie | Bioinformatik | Neurobiologie
Intelligente Gehirne nehmen sich mehr Zeit für schwierige Aufgaben
Haben intelligente Menschen ein "schnelleres" Gehirn?
31.05.2023
Biodiversität | Klimawandel | Ökologie
Entwicklung der Artenvielfalt auf brachliegenden Flächen
In den vergangenen 50 Jahren sind immer mehr Menschen vom Land in die Stadt gezogen - Mehr als die Hälfte der Weltbevölkerung lebt heute in oder nahe einer Stadt.
31.05.2023
Bionik, Biotechnologie und Biophysik | Mikrobiologie
Mikroben unter Strom
Bei der mikrobiellen Elektrosynthese nutzen Mikroorganismen CO2 und Elektrizität, um zum Beispiel Alkohol zu produzieren.
30.05.2023
Mikrobiologie | Neobiota
Frosch mit Fracht: Invasive Arten kommen nicht allein
Senckenberg-Forschende haben neues invasionsbiologisches Konzept, die „nested invasions“ (verschachtelte Invasionen) vorgestellt.
27.05.2023
Klimawandel | Ökologie
Küsten als Klimaschützer
Die Küstenökosysteme in acht von zehn Weltregionen sind eine Netto-Treibhausgas-Senke.
26.05.2023
Biochemie | Klimawandel | Mikrobiologie
Mikroorganismen sind entscheidend für die Speicherung von Kohlenstoff in Böden
Laut einer neuen Studie spielen Mikroorganismen eine entscheidende Rolle bei der Kohlenstoffspeicherung in Böden.
26.05.2023
Land-, Forst-, Fisch- und Viehwirtschaft | Mikrobiologie | Mykologie
Raps und der Feind im Boden
Nutzpflanzen haben einen hohen Nährwert, das macht sie für uns Menschen essenziell – und auch attraktiv für schädliche Mikroorganismen.
25.05.2023
Meeresbiologie | Mikrobiologie | Ökologie
Unterwasserschall stört Meeresorganismen bei der Nahrungsaufnahme
Viele Meeresbewohner wie etwa Fische, Meeressäuger oder auch Krebstiere produzieren und nutzen Schall für ihre Navigation, Fortpflanzung oder Beutejagd.