2-Chlorbenzylidenmalonsäuredinitril

Strukturformel
	Struktur von 2-Chlorbenzylidenmalonsäuredinitril
Allgemeines
Name	2-Chlorbenzylidenmalonsäuredinitril
Andere Namen	CS-Gas; 2-[(2-Chlorphenyl)methylen]propandinitril; o-Chlorbenzylidenmalondinitril; ortho-Chlorbenzylidenmalondinitril; β,β-Dicyano-o-chlorstyrol; Agent CS;
Summenformel	C10H5ClN2
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle mit pfefferähnlichem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	17604
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	188,62 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,04 g·cm−3
Schmelzpunkt	96 °C
Siedepunkt	312 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1–5 g bei 16 °C); gut in Aceton (50–100 g bei 16 °C); sehr gut in DMSO (>100 g bei 16 °C);
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine Einstufung verfügbar
	keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze	H: siehe oben
	P: siehe oben
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Chlorbenzylidenmalonsäuredinitril (nach seinen Entdeckern B. B. Corson und R. W. Stoughton (1928) auch CS genannt) ist eine farblose, kristalline Verbindung, die als Tränenreizstoff (auch Tränengas genannt) Verwendung findet.^[1]

Verwendung

Als Aerosol wird es – gelöst in Dichlormethan oder Aceton^[7] – als Mittel zur Bekämpfung von Unruhen verwendet. Ein internationaler Vertrag zu chemischen Waffen verbietet jedoch den Einsatz in Kriegsgebieten.^[8] Der als CS-Gas vermarktete Stoff wird unter anderem in Schreckschuss- bzw. Gaspistolen eingesetzt, aber auch in kleinen Spraydosen zur Selbstverteidigung. Der Umgang mit diesen Reizstoffsprühgeräten ist in Deutschland, abweichend von den sonstigen Vorschriften des Waffengesetzes, auch schon Jugendlichen ab 14 Jahren erlaubt. Gaspistolen können ab 18 Jahren erlaubnisfrei erworben werden, zum Führen in der Öffentlichkeit wird jedoch ein Kleiner Waffenschein benötigt.

Zur Abwehr von Hunden werden höhere Konzentrationen benötigt. Mittlerweile werden für diesen Zweck meist die effektiveren sogenannten Pfeffersprays eingesetzt.

Wirkungen

Die Reaktionen auf den Stoff sind individuell unterschiedlich. Etwa 50 % der Menschen reagieren bei niedrigen Konzentrationen (0,004–0,023 mg·m⁻³) nicht,^[7] bei anderen zeigen sich aufgrund der Reizung sofort Augentränen und Husten, seltener auch Hautrötung und -jucken. Ab etwa 4 mg·m⁻³ wird der Geruch als Belästigung empfunden, wobei nahezu sofort Reizung von Augen und Atemtrakt auftreten.^[7] In größeren Mengen eingeatmet, kann CS zu einem Lungenödem und im Einzelfall zum Tod führen. Die Letale Dosis wird für den Menschen von der WHO auf 25–150 g·min⁻¹·m⁻³ geschätzt.^[7] In vitro zeigte 2-Chlorbenzylidenmalonsäuredinitril mutagene Eigenschaften, die jedoch in vivo nicht reproduzierbar waren.

Toxizität

Obwohl als nichttödliche Waffe für die Kontrolle von Menschenansammlungen (z. B. bei Demonstrationen) beschrieben, gibt es inzwischen Studien, die begründete Zweifel an dieser Einschätzung wecken. CS kann schwere Lungenschäden verursachen sowie Herz und Leber erheblich beeinträchtigen.^[9]

Am 28. September 2000 veröffentlichte Uwe Heinrich eine Studie von John C. Danforth, beauftragt vom US Office of Special Counsel, den Einsatz von CS-Gas durch das FBI bei der Davidianer "Mount Carmel Verbindung" zu untersuchen. Er folgerte, dass die Letalität von CS hauptsächlich durch zwei Faktoren bestimmt wird: zum einen, ob Gasmasken verwendet wurden, und zum anderen, ob die Insassen in einem Raum gefangen wurden. Er folgert, dass, wenn keine Gasmasken verwendet wurden und die Insassen gefangen sind, dann „... ist es durchaus möglich, dass diese Art von CS-Exposition signifikant dazu beitragen oder sogar zum Tode führen kann.“^[10]

Wenn CS metabolisiert wird, können im menschlichen Gewebe Cyanide nachgewiesen werden.^[9] Nach Angaben des United States Army Center for Health Promotion- and Preventive Medicine, emittiert CS sehr giftige Dämpfe, wenn es bis zur Zersetzung erhitzt wird. In bestimmten Konzentrationen sei CS-Gas eine unmittelbare Gefahr für Leben und Gesundheit. Personen, die CS-Gas ausgesetzt waren, wird empfohlen, unverzüglich einen Arzt aufzusuchen.^[11]

Herstellung

2-Chlorbenzylidenmalonsäuredinitril kann durch Knoevenagel-Kondensation aus 2-Chlorbenzaldehyd und Malonsäuredinitril synthetisiert werden.

Synthese von 2-Chlorbenzylidenmalonsäuredinitril

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Herrmann Martens, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Eintrag zu ((2-Chlorphenyl)methylen)malonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ M. Lide, D. R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, S. 3-96.
↑ ^4,0 ^4,1 L. H. Keith, D. B. Walters: National Toxicology Program's Chemical Solubility Compendium, , National Toxicology Program (U.S.), CRC Press, 1992, ISBN 978-0-87371-653-6, S. 88.
↑ Günter Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Transport - Gefahrenklassen, Merkblatt 2294, 2002, Springer-Verlag, ISBN 3-540-20348-6.
↑ Eintrag zu 2-Chlorbenzylidenmalonsäuredinitril in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^7,0 ^7,1 ^7,2 ^7,3 J. P. Robinson: Public health response to biological and chemical weapons: WHO guidance. 2. Auflage, WHO, 2004, ISBN 978-92-4-154615-7, S. 196–200.
↑ Süddeutsche Zeitung: Blackwater benutzte CS-Gas, Meldung vom 10. Januar 2008.
↑ ^9,0 ^9,1 Howard Hu, Robert Cook-Deegan, Asfandiar Shukri: The Use of Chemical Weapons: Conducting an Investigation Using Survey Epidemiology, in: Journal of the American Medical Association, 1989, 262 (5), S. 640–643; PMID 2746816.
↑ U. Heinrich: Possible lethal effects of CS tear gas on Branch Davidians during the FBI raid on the Mount Carmel compound near Waco, Texas. (PDF) September 2000, abgerufen am 1. Oktober 2010.
↑ Kenneth E. Williams: Detailed Facts About Tear Agent O-Chlorobenzylidene Malononitrile (CS). U.S. Army Center for Health Promotion and Preventive Medicine. Abgerufen am 23. September 2007. Archiviert am 26. September 2007 auf der Wayback Machine.

Siehe auch

Chemische Waffe
Liste chemischer Kampfstoffe

[roempp-1] 1,0 ^1,1 Herrmann Martens, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

[GESTIS-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Eintrag zu ((2-Chlorphenyl)methylen)malonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[crc-3] M. Lide, D. R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, S. 3-96.

[ntpcsc-4] 4,0 ^4,1 L. H. Keith, D. B. Walters: National Toxicology Program's Chemical Solubility Compendium, , National Toxicology Program (U.S.), CRC Press, 1992, ISBN 978-0-87371-653-6, S. 88.

[hommel-5] Günter Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Transport - Gefahrenklassen, Merkblatt 2294, 2002, Springer-Verlag, ISBN 3-540-20348-6.

[ChemIDplus-6] Eintrag zu 2-Chlorbenzylidenmalonsäuredinitril in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[who-7] 7,0 ^7,1 ^7,2 ^7,3 J. P. Robinson: Public health response to biological and chemical weapons: WHO guidance. 2. Auflage, WHO, 2004, ISBN 978-92-4-154615-7, S. 196–200.

[8] Süddeutsche Zeitung: Blackwater benutzte CS-Gas, Meldung vom 10. Januar 2008.

[HowardHu-9] 9,0 ^9,1 Howard Hu, Robert Cook-Deegan, Asfandiar Shukri: The Use of Chemical Weapons: Conducting an Investigation Using Survey Epidemiology, in: Journal of the American Medical Association, 1989, 262 (5), S. 640–643; PMID 2746816.

[10] U. Heinrich: Possible lethal effects of CS tear gas on Branch Davidians during the FBI raid on the Mount Carmel compound near Waco, Texas. (PDF) September 2000, abgerufen am 1. Oktober 2010.

[11] Kenneth E. Williams: Detailed Facts About Tear Agent O-Chlorobenzylidene Malononitrile (CS). U.S. Army Center for Health Promotion and Preventive Medicine. Abgerufen am 23. September 2007. Archiviert am 26. September 2007 auf der Wayback Machine.

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