2-Chlorpyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Chlorpyridin
Andere Namen	o-Chlorpyridin; ortho-Chlorpyridin;
Summenformel	C5H4ClN
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	7977
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	113,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,21 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−46 °C
Siedepunkt	170 °C
Dampfdruck	1,3 hPa (13,3 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (27 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,5320 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+331‐310‐315‐319‐410
	P: 273‐280‐302+352‐304+340‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Chlorpyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2-Position mit Chlor substituiert ist. Die Verbindung ist isomer zu 3-Chlorpyridin und 4-Chlorpyridin.

Darstellung

Im Allgemeinen sind gängige elektrophile aromatische Substitutionen an Pyridin nicht oder nur mit schlechter Ausbeute möglich. Des Weiteren würde Pyridin bevorzugt in 3-Position substituiert und 2-Chlorpyridin entstünde nur als Nebenprodukt. Die Herstellung von 2-Chlorpyridin gelingt jedoch durch die Reaktion mit molekularem Chlor in Gegenwart katalytischer Mengen Palladium(II)-chlorid.^[4]

Verwendung

4-Azaphenothiazin ist ein bedeutendes Zwischenprodukt zur Synthese von Wirkstoffen und kann ausgehend von 2-Chlorpyridin und 2-Aminothiophenol hergestellt werden.^[5]

Durch Lithiierung kann 2-Chlorpyridin zu einer Organolithium-Verbindung umgesetzt werden, welche als Ausgangsverbindung für weitere Pyridinderivate dient, die nicht auf direktem Wege zugängig sind.^[6]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 109-09-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-112.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt 2-Chlorpyridin bei Merck
↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford 2000, ISBN 0-632-05453-0, S. 77–81.
↑ B. Kutscher, H. R. Dieter, H.-G. Trömer, B. Bartz, J. Engel A. Kleemann: Neue Synthese von 4-Azaphenothiazin, in: Liebigs Ann., 1995, S. 591–592; doi:10.1002/jlac.199519950381.
↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, Blackwell Publishing, Chichester 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8, S. 125–141.

[gestis-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 109-09-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[CRC-2] 2,0 ^2,1 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-112.

[Merck-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt 2-Chlorpyridin bei Merck

[4] J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford 2000, ISBN 0-632-05453-0, S. 77–81.

[5] B. Kutscher, H. R. Dieter, H.-G. Trömer, B. Bartz, J. Engel A. Kleemann: Neue Synthese von 4-Azaphenothiazin, in: Liebigs Ann., 1995, S. 591–592; doi:10.1002/jlac.199519950381.

[6] J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, Blackwell Publishing, Chichester 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8, S. 125–141.

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