2-Methylundecanal

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Methylundecanal
Andere Namen	(RS)-2-Methylundecanal (R)-2-Methylundecanal (S)-2-Methylundecanal rac-2-Methylundecanal (±)-2-Methylundecanal (+)-2-Methylundecanal (–)-2-Methylundecanal Methylnonylacetaldehyd Aldehyd C12 MNA
Summenformel	C12H24O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-41-8 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 61031 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	184,32 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3[1]
Siedepunkt	171 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Alkohol, unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,432 bei 20 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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2-Methylundecanal ist eine chemische Verbindung, die als erster vollsynthetischer Duftstoff 1921 in Chanel Nº 5 als Kopfnote bekannt wurde. Er kommt natürlich in der Schale der Kumquat-Frucht vor. Die Verbindung riecht krautartig, nach Orange und Ambra.^[3] In hoher Verdünnung riecht es nach Honig und Nüssen. Die Verbindung ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit, die leicht in organischen Lösungsmitteln wie Ethern und Ethanol löslich ist.^[4] Es wird als Duftstoff in Seifen, Reinigungsmitteln und Parfüms verwendet.

Chemische Eigenschaften und Gewinnung

2-Methylundecanal gehört zur Gruppe der aliphatischen Aldehyde.

Die Verbindung wurde zuerst von Georges Darzens im Jahre 1904 aus Methyl-Nonylketon und Chloressigsäure mittels der Darzens-Reaktion synthetisiert.^[5] Die Syntheseroute ist auch noch heute gebräuchlich.

Industriell werden zwei Synthesewege beschritten. Die eine Synthese erfolgt dabei über die Reaktion von Methylnonylketon und Alkylchloracetat unter Verseifung und Decarboxylierung.^[6][7]

$ \mathrm {CH_{3}(CH_{2})8C(O)CH_{3}+ClCH_{2}CO_{2}CH_{3}\longrightarrow } $$ \mathrm {CH_{3}(CH_{2})_{8}CH(CH_{3})OCH(CO_{2}R)+HCl} $

$ \mathrm {CH_{3}(CH_{2})_{8}CCH_{3}OCCO_{2}CH_{3}+H_{2}O\longrightarrow } $$ \mathrm {CH_{3}(CH_{2})_{8}CH(CH_{3})CHO+CO_{2}+ROH} $

Die zweite Methode beginnt mit der Umwandlung von Undecanal mit Formaldehyd in Gegenwart einer Base gefolgt von einer Hydrierung. Das Ausgangsmaterial Undecanal ist aus 1-Decen über Hydroformylierung zugänglich.

$ \mathrm {CH_{3}(CH_{2})_{7}CH_{2}=CH_{2}+H_{2}+CO\longrightarrow } $$ \mathrm {CH_{3}(CH_{2})_{10}CHO} $

$ \mathrm {CH_{3}(CH_{2})_{10}CHO+HCHO\longrightarrow } $$ \mathrm {CH_{3}(CH_{2})_{8}C(CH_{2})CHO+H_{2}O} $

$ \mathrm {CH_{3}(CH_{2})_{8}C(CH_{2})CHO+H_{2}\longrightarrow } $$ \mathrm {CH_{3}(CH_{2})_{8}CH(CH_{3})CHO} $

Stereoisomerie

2-Methylundecanal enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Enantiomere, (R)-2-Methylundecanal (oben) und (S)-2-Methylundecanal (unten):

Die Enantiomere sind mittels Enders-Reagenz (SAMP/RAMP-Methode) gezielt herstellbar.^[8]

Einzelnachweise

Literatur

• John Emsley: Parfum, Portwein, PVC… Chemie im Alltag, 1. Auflage, Wiley-VCH, 2003, ISBN 978-3-527-30789-0.