2-Oxobutansäure
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| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 2-Oxobutansäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
2-Oxobuttersäure | ||||||||||||
| Summenformel | C4H6O3 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 102,09 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Dichte |
1,2 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
31–34 °C[1] | ||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
mäßig in Wasser (100 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
2-Oxobutansäure ist eine aliphatische Ketocarbonsäure, die sich von der Buttersäure ableitet. Ihr Flammpunkt liegt bei 81 °C.[1] Sie kommt in den Metabolismen zahlreicher Aminosäuren vor und ist ein Abbauprodukt von sowohl von Cystathionin als auch von Threonin.[4]
Abgeleitete Verbindungen
Das Natriumsalz der 2-Oxobutansäure ist unter der CAS-Nummer 2013-26-5 registriert und schmilzt bei 210 °C.[5] Es wird als Substrat in der Bestimmung von Lactatdehydrogenase-Isoenzymen eingesetzt.[5]
Der Ethylester kann aus der Säure und Ethanol mit Benzol und p-Toluolsulfonsäure hergestellt werden.[6] Die Synthese des Methylesters wurde mit Methanol unter Zusatz von Chlortrimethylsilan durchgeführt.[7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt 2-Oxobutansäure bei Merck
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt 2-Oxobutansäure bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt 2-Oxobutyric acid bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ 2-Ketobutyric acid. Human Metabolome Database, abgerufen am 21. Juni 2010.
- ↑ 5,0 5,1 Datenblatt Na-Salz bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ D. Ferri, T. Bürgi, A. Baiker: "Conformational isomerism of a-Ketoesters. A FTIR and ab initio study" in J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, p.221-228
- ↑ Dissertation "Totalsynthese von Camptothecin", Deshan Liu, Georg-August-Universität Göttingen, 2008, S. 100.