2-Oxobutansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Oxobutansäure
Andere Namen	2-Oxobuttersäure
Summenformel	C4H6O3
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	58
DrugBank	DB04553
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	102,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,2 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	31–34 °C
Siedepunkt	68 °C (20 hPa); 83 °C (27 hPa);
Löslichkeit	mäßig in Wasser (100 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Oxobutansäure ist eine aliphatische Ketocarbonsäure, die sich von der Buttersäure ableitet. Ihr Flammpunkt liegt bei 81 °C.^[1] Sie kommt in den Metabolismen zahlreicher Aminosäuren vor und ist ein Abbauprodukt von sowohl von Cystathionin als auch von Threonin.^[4]

Abgeleitete Verbindungen

Das Natriumsalz der 2-Oxobutansäure ist unter der CAS-Nummer 2013-26-5 registriert und schmilzt bei 210 °C.^[5] Es wird als Substrat in der Bestimmung von Lactatdehydrogenase-Isoenzymen eingesetzt.^[5]

Der Ethylester kann aus der Säure und Ethanol mit Benzol und p-Toluolsulfonsäure hergestellt werden.^[6] Die Synthese des Methylesters wurde mit Methanol unter Zusatz von Chlortrimethylsilan durchgeführt.^[7]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Datenblatt 2-Oxobutansäure bei Merck
↑ ^2,0 ^2,1 Datenblatt 2-Oxobutansäure bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt 2-Oxobutyric acid bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ 2-Ketobutyric acid. Human Metabolome Database, abgerufen am 21. Juni 2010.
↑ ^5,0 ^5,1 Datenblatt Na-Salz bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ D. Ferri, T. Bürgi, A. Baiker: "Conformational isomerism of a-Ketoesters. A FTIR and ab initio study" in J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, p.221-228
↑ Dissertation "Totalsynthese von Camptothecin", Deshan Liu, Georg-August-Universität Göttingen, 2008, S. 100.

[Merck-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Datenblatt 2-Oxobutansäure bei Merck

[Alfa-2] 2,0 ^2,1 Datenblatt 2-Oxobutansäure bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt 2-Oxobutyric acid bei Sigma-Aldrich (PDF).

[4] 2-Ketobutyric acid. Human Metabolome Database, abgerufen am 21. Juni 2010.

[Na-Salz-5] 5,0 ^5,1 Datenblatt Na-Salz bei Sigma-Aldrich (PDF).

[6] D. Ferri, T. Bürgi, A. Baiker: "Conformational isomerism of a-Ketoesters. A FTIR and ab initio study" in J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, p.221-228

[7] Dissertation "Totalsynthese von Camptothecin", Deshan Liu, Georg-August-Universität Göttingen, 2008, S. 100.

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