3-Brompropen
- Seiten mit Skriptfehlern
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Sigma-Aldrich
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Infobox Chemikalie
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:PubChem fehlt lokal
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:DrugBank fehlt lokal
- Feuergefährlicher Stoff
- Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 40
- Giftiger Stoff bei Verschlucken
- Ätzender Stoff
- Erbgutverändernder Stoff
- Krebserzeugender Stoff
- Umweltgefährlicher Stoff
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:CAS-Nummer fehlt lokal
- Bromalkan
| Strukturformel | |||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||
| Name | 3-Brompropen | ||||||||||
| Andere Namen |
Allylbromid | ||||||||||
| Summenformel | C3H5Br | ||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche übelriechende Flüssigkeit[1] | ||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||
| |||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||
| Molare Masse | 120,99 g·mol−1 | ||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||
| Dichte |
1,40 g·cm−3 (20 °C) [1] | ||||||||||
| Schmelzpunkt |
−119,4 °C[1] | ||||||||||
| Siedepunkt |
70 °C[1] | ||||||||||
| Dampfdruck |
150 hPa (20 °C)[1] | ||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser[1] | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||
| |||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||
3-Brompropen (Trivialname: Allylbromid) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylhalogenide.
Gewinnung und Darstellung
Die Synthese von 3-Brompropen gelingt im Labormaßstab in einer SN1'-Reaktion aus Allylalkohol und Bromwasserstoffsäure. Dabei wird die OH-Gruppe des Allylalkohols zunächst protoniert und unter Abspaltung von Wasser entsteht ein Allylkation, welches anschließend mit einem Bromidion zum Produkt reagiert. Das Produkt kann durch Extraktion isoliert und durch Destillation gereinigt werden.
Eigenschaften
3-Brompropen ist eine farblose, leicht ölige Flüssigkeit mit einem charakteristisch süßlichen, leicht stechenden Geruch. An feuchter Luft hydrolysiert es sehr langsam zu Bromwasserstoff und Allylalkohol. Als Alkylierungsmittel kann es den Körper nachhaltig schädigen und ist daher als giftig eingestuft.
Verwendung
3-Brompropen wird in der organischen Synthesechemie meist zur Einführung der Allylgruppe verwendet, die eine häufig verwendete Schutzgruppe für Alkohole und Amine ist.