3-Brompropen

Strukturformel
200px
Allgemeines
Name 3-Brompropen
Andere Namen

Allylbromid

Summenformel C3H5Br
CAS-Nummer 106-95-6
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche übelriechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 120,99 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,40 g·cm−3 (20 °C) [1]

Schmelzpunkt

−119,4 °C[1]

Siedepunkt

70 °C[1]

Dampfdruck

150 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-301-314-340-350-400
P: 201-​210-​273-​280-​301+310-​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Leichtentzündlich Giftig Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(F) (T) (N)
R- und S-Sätze R: 11-23/25-34-50
S: 16-26-36/37/39-45-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


3-Brompropen (Trivialname: Allylbromid) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylhalogenide.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von 3-Brompropen gelingt im Labormaßstab in einer SN1'-Reaktion aus Allylalkohol und Bromwasserstoffsäure. Dabei wird die OH-Gruppe des Allylalkohols zunächst protoniert und unter Abspaltung von Wasser entsteht ein Allylkation, welches anschließend mit einem Bromidion zum Produkt reagiert. Das Produkt kann durch Extraktion isoliert und durch Destillation gereinigt werden.

Synthese von 3-Brompropen

Eigenschaften

3-Brompropen ist eine farblose, leicht ölige Flüssigkeit mit einem charakteristisch süßlichen, leicht stechenden Geruch. An feuchter Luft hydrolysiert es sehr langsam zu Bromwasserstoff und Allylalkohol. Als Alkylierungsmittel kann es den Körper nachhaltig schädigen und ist daher als giftig eingestuft.

Verwendung

3-Brompropen wird in der organischen Synthesechemie meist zur Einführung der Allylgruppe verwendet, die eine häufig verwendete Schutzgruppe für Alkohole und Amine ist.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu Allylbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Allyl bromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die News der letzten 7 Tage (10 Meldungen)

27.01.2022
Physiologie | Ethologie | Vogelkunde
Singvögel nutzen Erdmagnetfeld als Stoppschild
Dass wenige Gramm schwere Singvögel nach einem Flug über zwei Kontinente zu ihrem Brutplatz vom Vorjahr zurückfinden, erscheint selbst Fachleuten wie ein kleines Wunder.
27.01.2022
Mikrobiologie | Ökologie
Überleben am oberen Temperaturlimit
Forschende entdecken überraschende Überlebensstrategie von Mikroorganismen an der absoluten Grenze des Lebens bei Untersuchungen von Bohrkernen aus 120°C heißen Sedimenten: Schneller Stoffwechsel repariert Hitzeschäden.
26.01.2022
Zytologie | Biochemie
Neue Funktion von Mitochondrien entdeckt
Mitochondrien bieten einem Forschungsteam zufolge unerwartete Krisenhilfe für Zellen, indem sie schädliche Stoffe „veratmen“.
26.01.2022
Anthropologie | Biodiversität | Säugetierkunde
Die Zukunft der Luchse in Mitteleuropa
Deutsche Wissenschaftler*innen haben mit einem internationalen Team die genetische Vielfalt von Luchsen in Europa untersucht - in ihrer Studie zeigen sie, dass die genetische Vielfalt in den Populationen wiederangesiedelter Luchse über die Jahre stark abgenommen hat.
27.01.2022
Anthropologie | Ethologie
12.000 Jahre alt: Zerstörungsfreie Methode datiert Felskunst im Amerikanischen Westen
In Stein gravierte menschenähnliche Wesen, fantastische Tiergestalten oder geometrische Muster: Felsbilder sind oft Jahrtausende alt und erlauben uns einzigartige Einblicke in die geistige Welt unserer Vorfahren.
26.01.2022
Morphologie | Evolution | Insektenkunde
Flexible Mundwerkzeuge ermöglichten extremen Artenreichtum winziger Wespen
Ein Forschungsteam untersucht derzeit große Mengen von sehr kleinen Insekten mit Röntgenstrahlen, um den Gründen ihrer außergewöhnlichen Vielfalt auf die Spur zu kommen.
25.01.2022
Zytologie | Genetik | Biochemie
Eine unerwartete Anziehung von Nukleinsäuren und Fett
Wissenschaftler finden heraus, dass Lipide die RNA-Aktivität modulieren – ein möglicher Hinweis auf den Ursprung des Lebens und ein Werkzeug für die synthetische Biologie.
25.01.2022
Ökologie | Bionik, Biotechnologie, Biophysik | Biodiversität
Weltweit Schutzgebiete unter die Lupe genommen
Schutzgebiete gehören zu den effektivsten Mitteln, um die biologische Vielfalt zu erhalten, allerdings werden neue Schutzgebiete oft eingerichtet, ohne bereits bestehende Reservate zu berücksichtigen.
24.01.2022
Anthropologie | Ethologie | Primatologie
Werkzeuggebrauch bei Schimpansen ist kulturell erlernt
Werden Schimpansen Nüsse und Steine vorgesetzt, wissen sie damit von sich aus nicht viel anzufangen.
24.01.2022
Ethologie | Biochemie
Partnersuche bei Spinnen
In einer Studie an der Wespenspinne „Argiope bruennichi“ haben Wissenschaftlerinnen zeigen können, dass die Weibchen ihre Pheromonmenge strategisch an die Paarungssituation anpassen können.