4-(1-Pyrrolidinyl)pyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-(1-Pyrrolidinyl)pyridin
Andere Namen	PPY; 4-Pyrrolidinpyridin;
Summenformel	C9H12N2
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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Eigenschaften
Molare Masse	148,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	54–58 °C
Siedepunkt	171–173 °C (27 hPa)
Löslichkeit	schlecht in Wasser bei 20 °C; mäßig in Methanol;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐314
	P: 280‐301+310‐305+351+338‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-(1-Pyrrolidinyl)pyridin ist eine organische Verbindung aus dem Bereich der Heterocyclen. Es handelt sich um einen Pyridinring, der in 4-Position mit einem 1-verknüpften Pyrrolidin substituiert ist. PPY wurde 1969 von Wolfgang Steglich entdeckt.^[3] Es wird in Acylierungen zur Aktivierung der eingesetzten Carbonsäureanhydride, wobei es eine deutlich höhere Reaktionskinetik als Pyridin induziert. Es werden sogar noch schnellere Reaktionsgeschwindigkeiten als mit 4-DMAP erreicht.^[4]

Darstellung

PPY kann durch Reaktion von Pyridin mit Thionylchlorid und anschließender Umsetzung mit N-Formylpyrrolidin in guter Ausbeute erhalten werden.^[4] Auch die Reaktion von 4-Chlorpyridin mit Pyrrolidin durch Mikrowellenbestrahlung liefert PPY in sehr guter Ausbeute.^[5]

Einzelnachweis

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Datenblatt 4-(1-Pyrrolidinyl)pyridin bei Merck
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt 4-Pyrrolidinopyridine bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ W. Steglich, G. Höfle: 4-Dimethylamino-pyridin, ein hochwirksamer Acylierungskatalysator, in: Angew. Chem. 1969, 81, 1001; doi:10.1002/ange.19690812313.
↑ ^4,0 ^4,1 G. Höfle, W. Steglich, H. Vorbrüggen: 4-Dialkylaminopyridine als hochwirksame Acylierungskatalysatoren, in: Angew. Chem. 1978, 90, 602–615; doi:10.1002/ange.19780900806.
↑ S. Narayan, T. Seelhammer, R. E. Gawley: Microwave assisted solvent free amination of halo-(pyridine or pyrimidine) without transition metal catalyst, in: Tetrahedron Lett. 2004, 45, 757–759; doi:10.1016/j.tetlet.2003.11.030.

[merck-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Datenblatt 4-(1-Pyrrolidinyl)pyridin bei Merck

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt 4-Pyrrolidinopyridine bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[3] W. Steglich, G. Höfle: 4-Dimethylamino-pyridin, ein hochwirksamer Acylierungskatalysator, in: Angew. Chem. 1969, 81, 1001; doi:10.1002/ange.19690812313.

[steglich-4] 4,0 ^4,1 G. Höfle, W. Steglich, H. Vorbrüggen: 4-Dialkylaminopyridine als hochwirksame Acylierungskatalysatoren, in: Angew. Chem. 1978, 90, 602–615; doi:10.1002/ange.19780900806.

[5] S. Narayan, T. Seelhammer, R. E. Gawley: Microwave assisted solvent free amination of halo-(pyridine or pyrimidine) without transition metal catalyst, in: Tetrahedron Lett. 2004, 45, 757–759; doi:10.1016/j.tetlet.2003.11.030.

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