Acetazolamid

Strukturformel
Struktur von Acetazolamid
Allgemeines
Freiname Acetazolamid
Andere Namen
  • IUPAC: N-(5-(Aminosulfonyl)- 1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamid
  • Latein: Acetazolamidum
Summenformel C4H6N4O3S2
Kurzbeschreibung

Weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 59-66-5
PubChem 1986
DrugBank DB00819
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

S01EC01

Wirkstoffklasse

Carboanhydrasehemmer

Eigenschaften
Molare Masse 222,25 g·mol−1
Schmelzpunkt

260,5 °C[2]

pKS-Wert

7,2[2]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (980 mg·l−1 bei 30 °C)[2]
  • schwer löslich in Ethanol 96%[1]
  • gut löslich in 1 M NH4OH (50 g·l−1), löslich in DMSO, schwach löslich in Methanol und Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetazolamid ist ein Carboanhydrasehemmer aus der Substanzklasse der Sulfonamide, der den Augen-, Hirn- und den Blutdruck senken kann. Es führt zu vermehrter Ausscheidung von Kalium mit dem Urin, so dass bei dauerhafter Anwendung auf eine vermehrte Zufuhr von Kalium mit der Nahrung geachtet werden sollte.

Acetazolamid in reiner Form auf einer Porzellanoberfläche

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Angewendet wird Acetazolamid insbesondere bei erhöhtem Augendruck (Glaukom oder »grüner Star«) oder bei Ödemen unterschiedlicher Herkunft (u. a. Pseudotumor cerebri oder zystoides Makulaödem). Ferner kann Acetazolamid zur Behandlung einer Ateminsuffizienz mit respiratorischer Alkalose[4], von Pankreatitis oder Pankreasfisteln sowie bei Epilepsie oder Morbus Menière eingesetzt werden.

Es ist auch zur vorbeugenden Behandlung der Höhenkrankheit zugelassen.[5] Es wirkt durch Steigerung der Belüftung der Lungen bei der Atmung - ähnlich wie das bei den Tibetern genetisch bedingt erfolgt[6] - wodurch die Atmung aber auch ineffektiver wird.[7]

Acetazolamid lindert auch Symptome bestimmter Formen der Myotonia congenita.[8] Eine Zulassung für dieses Anwendungsgebiet besteht jedoch nicht.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Europäisches Arzneibuch 6.2
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu Acetazolamid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt Acetazolamide bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. „Lehrbuch Pharmakologie und Toxikologie (Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Lutz Hein), 17. Auflage (2010)“, Seite 226
  5. Behandlung der akuten Höhenkrankheit. In: arznei-telegramm. Juni 1995, S. 66, abgerufen am 17. Juni 2010.
  6. Lange, Michael: Natürliches Gendoping in Tibet - Erbgut der Tibeter hat sich an die sauerstoffarme Luft angepasst. In: WDR 5, Leonardo - Wissenschaft und mehr, Sendung vom 14. Mai 2010. Abgerufen am 28. Juli 2010: „Genetiker aus den USA und China haben zwei Genvarianten entdeckt, die den Tibetern das Leben in dünner Höhenluft ermöglichen“.
  7. Lalande, S. et al. The effects of sildenafil and acetazolamide on breathing efficiency and ventilatory control during hypoxic exercise, in: European journal of applied physiology 2009 July ; 106 (4): 509–515: „... acetazolamide improved submaximal exercise SaO2 while reducing breathing efficiency through an increase in ventilation ...“; doi:10.1007/s00421-009-1042-5; PMID 19337745; PMC 2732568 (freier Volltext, PDF).
  8. Trudell RG, Kaiser KK, Griggs RC. Acetazolamide-responsive myotonia congenita. Neurology. 1987; 37: 488–491, PMID 3822145.

Handelsnamen

Monopräparate

Acemit (D), Diamox (D, A, CH), Glaupax (D, CH)

Für die Akutbehandlung steht in Deutschland eine Injektionslösung zur intramuskulären oder intravenösen Anwendung zur Verfügung (Diamox parenteral).

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Acetazolamid-Präparate

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