Acetoncyanhydrin
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Acetoncyanhydrin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H7NO | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Bittermandelgeruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 85,11 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
0,93 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
−20 °C[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
82 °C (30,7 hPa)[1] | |||||||||
| Dampfdruck |
1,1 hPa (20 °C)[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Acetoncyanhydrin ist eine farblose, wasserlösliche, schwach nach Blausäure riechende Flüssigkeit, die durch Verunreinigungen, die aus der Synthese stammen, meist gelblich verfärbt ist. Acetoncyanhydrin ist ein wichtiger C4-Baustein in der chemischen Industrie.
Gewinnung und Darstellung
Acetoncyanhydrin wird durch die Addition von Cyanwasserstoff an Aceton hergestellt.
Verwendung
Acetoncyanhydrin wird zur Herstellung von Methacrylsäuremethylester (Ausgangsstoff zur Herstellung von Plexiglas) und Azobisisobutyronitril sowie als Maskierungsmittel verwendet. Weiterhin wird Acetoncyanhydrin zur Herstellung von Insektiziden, pharmazeutischen Produkten und Duft- und Aromastoffen verwendet. Durch Hydrolyse lässt sich aus Acetoncyanhydrin der C4-Baustein Hydroxyisobuttersäureamid synthetisieren.
Biologische Bedeutung
Pflanzen wie z. B. Flachs, Maniok, Limabohnen oder der Kautschukbaum enthalten das cyanogene Glycosid Linamarin[5], das bei Verletzung der Pflanzen in Acetoncyanhydrin und weiter zu Blausäure als Verteidigungsstrategie umgesetzt wird.
Sicherheitshinweise
Acetoncyanhydrin zerfällt bei Erwärmung und Kontakt mit alkalischen Stoffen (Seife) leicht in Aceton und die hochgiftige Blausäure. Acetoncyanhydrin durchdringt die Haut.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu Acetoncyanhydrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensESISwurde kein Text angegeben. - ↑ Datenblatt Acetoncyanhydrin bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Eintrag zu Acetoncyanhydrin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
- ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
Weblinks
- IUCLID-DataSheet (PDF-Datei; 129 kB)