Acetoncyanhydrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetoncyanhydrin
Andere Namen	2-Hydroxy-2-methylpropionitril; 2-Cyanopropan-2-ol; 2-Methyl-lactonitril;
Summenformel	C4H7NO
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Bittermandelgeruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	6406
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	85,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−20 °C
Siedepunkt	82 °C (30,7 hPa)
Dampfdruck	1,1 hPa (20 °C)
Löslichkeit	mischbar mit Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 330‐310‐300‐410
	P: 260‐264‐273‐280‐284‐301+310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetoncyanhydrin ist eine farblose, wasserlösliche, schwach nach Blausäure riechende Flüssigkeit, die durch Verunreinigungen, die aus der Synthese stammen, meist gelblich verfärbt ist. Acetoncyanhydrin ist ein wichtiger C4-Baustein in der chemischen Industrie.

Gewinnung und Darstellung

Acetoncyanhydrin wird durch die Addition von Cyanwasserstoff an Aceton hergestellt.

Verwendung

Acetoncyanhydrin wird zur Herstellung von Methacrylsäuremethylester (Ausgangsstoff zur Herstellung von Plexiglas) und Azobisisobutyronitril sowie als Maskierungsmittel verwendet. Weiterhin wird Acetoncyanhydrin zur Herstellung von Insektiziden, pharmazeutischen Produkten und Duft- und Aromastoffen verwendet. Durch Hydrolyse lässt sich aus Acetoncyanhydrin der C4-Baustein Hydroxyisobuttersäureamid synthetisieren.

Biologische Bedeutung

Pflanzen wie z. B. Flachs, Maniok, Limabohnen oder der Kautschukbaum enthalten das cyanogene Glycosid Linamarin^[5], das bei Verletzung der Pflanzen in Acetoncyanhydrin und weiter zu Blausäure als Verteidigungsstrategie umgesetzt wird.

Sicherheitshinweise

Acetoncyanhydrin zerfällt bei Erwärmung und Kontakt mit alkalischen Stoffen (Seife) leicht in Aceton und die hochgiftige Blausäure. Acetoncyanhydrin durchdringt die Haut.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu Acetoncyanhydrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Acetoncyanhydrin bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Eintrag zu Acetoncyanhydrin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006

Weblinks

IUCLID-DataSheet (PDF-Datei; 129 kB)

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu Acetoncyanhydrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[ESIS-2] 2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-3] Datenblatt Acetoncyanhydrin bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ChemIDplus-4] Eintrag zu Acetoncyanhydrin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[5] Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006

[1]

[2]

[3]

[5]