Adiponitril
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Strukturformel | ||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||
Name | Adiponitril | |||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C6H8N2 | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 108,14 g·mol−1 | |||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
Dichte |
0,96 g·cm−3[1] | |||||||||
Schmelzpunkt |
2 °C[1] | |||||||||
Siedepunkt |
295 °C[1] | |||||||||
Dampfdruck |
0,3 Pa (20 °C)[1] | |||||||||
Löslichkeit |
mäßig in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Adiponitril (ADN, Adipinsäuredinitril, Hexandisäuredinitril) gehört zu den aliphatischen Nitrilen und ist ein Zwischenprodukt der Polyamidherstellung.
Herstellung
Adiponitril wird hauptsächlich durch Hydrocyanierung von 1,3-Butadien hergestellt. Dabei wird Blausäure mittels eines Nickelkatalysators an die Doppelbindungen des Butadiens addiert.
Zwei weitere Verfahren beruhen auf der Dimerisierung von Acrylnitril.
- Die elektrochemische Reduktion führt über eine Hydrodimerisierung direkt zu Adiponitril. Die Zelle für die Elektrosynthese enthält anodisch verdünnte Schwefelsäure und über ein Diaphragma abgetrennt kathodisch eine wässrige Lösung von Acrylnitril und Salze der 4-Toluolsulfonsäure als Lösungsvermittler für das wenig in Wasser lösliche Acrylnitril.[3]
- $ \mathrm {2\ CH_{2}=CH-CN+2\ H^{+}+2\ e^{-}\longrightarrow NC-(CH_{2})_{4}-CN} $
- Die katalytische Dimerisierung ergibt ungesättigtes Hexendinitril, das zu Adiponitril hydriert wird.
Verwendung
Adiponitril wird in großem Umfang zu Hexamethylendiamin hydriert. Durch Hydrolyse der Nitrilgruppen kann Adipinsäure hergestellt werden. Beide Produkte werden für die Herstellung von Polyamid-6.6 benötigt.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 111-69-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Adiponitrile bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ W.D. Luz, E.Zirngiebl: Die Zukunft der Elektrochemie, Chemie in unserer Zeit, 23. Jahrg. 1989, Nr. 5, S. 153, ISSN 0009-2851