Alizarin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Alizarin
Andere Namen	1,2-Dihydroxyanthrachinon; C.I. 58000;
Summenformel	C14H8O4
Kurzbeschreibung	orangegelbe Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	240,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	290 °C
Löslichkeit	in siedendem Wasser sehr wenig, in Alkoholen, Ether, aromatischen Kohlenwasserstoffen und Eisessig löslich
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐319
	P: 305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Alizarin ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Anthrachinone, die vor allem als Farbstoff genutzt wird. Alizarin darf nicht mit dem Azofarbstoff Alizaringelb verwechselt werden. In der Natur kommt Alizarin, mit Primverose zur Ruberythrinsäure glycosidisch verbunden, in der Wurzel des Färberkrapps vor.^[3]^[4] Das Wort Alizarin stammt vermutlich vom spanischen alizari ab, welches sich vom arabischen al-usara ableitet.^[5] Beide Begriffe stehen für Krapp. Auch das lateinische Wort für Krapp, rubia tinctorum, Färberröte, lässt auf die Verwendung schließen.

Herstellung

Probe von Alizarin

Alizarin wird durch eine Alkalischmelze der Anthrachinon-2-sulfonsäure gewonnen, wobei nicht nur die Sulfonsäuregruppe abhydrolysiert, sondern eine zweite Hydroxygruppe in 1-Stellung eingeführt wird. Alizarin wird für technische Zwecke auch durch AlCl₃-katalysierte Kondensation von Phthalsäureanhydrid mit Brenzcatechin gewonnen.

Synthese

Carl Graebe und Carl Liebermann ermittelten 1868 zum ersten Mal die Struktur des Alizarin und meldeten 1869 die Herstellung von Alizarin aus Anthracen in Preußen (23. März 1869), Frankreich und England zum Patent an. Heinrich Caro verbesserte zusammen mit Graebe das Verfahren bei der BASF und am 25. Juni 1869 wurde den dreien für England das Patent auf das Sulfierungsverfahren (auch Sulfonisierungsverfahren) erteilt. Nur einen Tag später versuchte der Konkurrent aus England, William Henry Perkin dieses Verfahren patentieren zu lassen. Um Rechtsstreitigkeiten zu vermeiden, einigten sich Perkin und der BASF-Gründer Friedrich Engelhorn über die Produktion für den damals lukrativen englischen Markt. Durch die Entwicklung der technischen Synthese wurde die Gewinnung von Alizarin aus der Krappwurzel bedeutungslos. Ihr Anbau, der vor allem in Südfrankreich, im Elsass und in den Niederlanden verbreitet war, kam bis 1876 fast völlig zum Erliegen.^[6]

Verwendung

Farbmittel

Mit verschiedenen Metalloxiden beziehungsweise Metallsalzen bildet Alizarin sehr farbenfrohe Komplexe, die als Krapplacke bezeichnet werden (z.B. Alizarin-Aluminium-Calciumkomplex). Alizarin haftet nur an Stoffen,wenn man diese vorher in einer Lösung von Aluminiumsulfat oder Aluminiumacetat gebeizt hat. Krapplack dient auch als Pigment z. B. für die Herstellung von lichtechten Tapeten, für Künstlerfarben und Druckfarben.

In der klinischen Chemie und Histologie dient Alizarin als Anfärbemittel zur Untersuchung von z.B. Calcium-Ablagerungen in Hirngewebe^[7].

pH-Indikator

Alizarin kann auch als Indikator verwendet werden^[8]. Die Farbänderung erfolgt bei pH-Werten im Bereich von 4,5 bis 6,0 von gelb nach rot und (schwächer) im Bereich von 10 bis 12 von rot nach violett.

Historisches

Bereits im 13. und 14. Jahrhundert führte das Verfahren des Türkischrot-Färbens Kleinasien zu hoher Blüte. Wolle und Seide wurde dabei in einer mehrere Wochen dauernden Behandlung gebeizt (mithilfe von Kreide- und Alaunaufschlämmungen) und dann mit Krapp gefärbt. Die zu färbenden Stoffe wurden weiterhin mit einer Aufschwemmung von getrocknetem Kuh- und Schafsmist behandelt. Heinrich Caro gelingt in Zusammenarbeit mit den Berliner Professoren Carl Graebe und Carl Liebermann 1869 die erste Synthese eines natürlichen Farbstoffs: Alizarin, der rote Farbstoff der Krappwurzel, hauptsächlich in der Baumwollfärberei eingesetzt.^[9]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Alizarin bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ K. G. Gilbert (nee Stoker), D. T. Cooke: Dyes from plants: Past usage, present understanding and potential. In: Plant Growth Regulation 34, 2001, S. 57–69.
↑ E. J. Tiedemann, Y. Yang: Fiber-save extraction of red mordant dyes from hair fibers. In: Journal of the American Institute of Conservation (JAIC) 34, Nr. 3, 1995, S. 195–206.
↑ Dictionary.com: alizarin bei Dictionary.com Unabridged (v 1.1). Random House, Inc.
↑ Werner Abelshauser (Hrsg.): Die BASF – Eine Unternehmensgeschichte. C. H. Beck Verlag, München 2002, ISBN 3-406-49526-5.
↑ J.-C. Lievens u. a.: Characterization of Striatal Lesions Produced by Glutamate Uptake Alteration: Cell Death, Reactive Gliosis, and Changes in GLT1 and GADD45 mRNAExpression. In: Glia 29, 2000, S. 222–232. PMID 10642749
↑ Ali A. Ensafi, A. Kazemzadeh: Optical pH Sensor Based On Chemical Modification of Polymer Film. In: Microchemical Journal 63, 1999, S. 381–388.
↑ 1865–1901: Die Entstehung der chemischen Industrie und das Zeitalter der Farben. basf.com. Abgerufen am 17. Mai 2011.

Weblinks

Thomas Hapke: Vom Krapp zum Alizarin. TU Harburg

[Römpp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Alizarin bei Sigma-Aldrich (PDF).

[3] K. G. Gilbert (nee Stoker), D. T. Cooke: Dyes from plants: Past usage, present understanding and potential. In: Plant Growth Regulation 34, 2001, S. 57–69.

[4] E. J. Tiedemann, Y. Yang: Fiber-save extraction of red mordant dyes from hair fibers. In: Journal of the American Institute of Conservation (JAIC) 34, Nr. 3, 1995, S. 195–206.

[5] Dictionary.com: alizarin bei Dictionary.com Unabridged (v 1.1). Random House, Inc.

[6] Werner Abelshauser (Hrsg.): Die BASF – Eine Unternehmensgeschichte. C. H. Beck Verlag, München 2002, ISBN 3-406-49526-5.

[7] J.-C. Lievens u. a.: Characterization of Striatal Lesions Produced by Glutamate Uptake Alteration: Cell Death, Reactive Gliosis, and Changes in GLT1 and GADD45 mRNAExpression. In: Glia 29, 2000, S. 222–232. PMID 10642749

[8] Ali A. Ensafi, A. Kazemzadeh: Optical pH Sensor Based On Chemical Modification of Polymer Film. In: Microchemical Journal 63, 1999, S. 381–388.

[9] 1865–1901: Die Entstehung der chemischen Industrie und das Zeitalter der Farben. basf.com. Abgerufen am 17. Mai 2011.

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