Allylcyanid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Allylcyanid
Andere Namen	3-Butennitril; Vinylacetonitril; 3-Cyano-1-propen;
Summenformel	C4H5N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	8009
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	67,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−87 °C
Siedepunkt	118–120 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser
Brechungsindex	1,406 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐301‐312‐319‐335
	P: 210‐260‐302+352‐304+340‐305+351+338‐309‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Allylcyanid ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmen Geruch. Ihr Flammpunkt liegt bei 23 °C, die Zündtemperatur bei 455 °C.^[1] Eine isomere Verbindung ist das Crotonsäurenitril.

Geschichte

Allylcyanid wurde erstmals 1863 von H. Will und W. Körner im Senföl entdeckt.^[6]^[7] Erstmals synthetisiert wurde es 1864 von A. Claus^[8]^[7] bzw. in reiner Form 1871 von A. Rinne und B. Tollens aus Allyliodid und Kaliumcyanid.^[9]

Synthese

Allylcyanid kann durch Reaktion von Allylbromid mit Kupfer(I)-cyanid hergestellt werden.^[10]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt Allylcyanid bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Datenblatt Allylcyanid bei Merck
↑ Datenblatt Allylcyanid bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
↑ ^4,0 ^4,1 Eintrag zu CAS-Nr. 109-75-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^5,0 ^5,1 Datenblatt Allylcyanid bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ H. Will, W. Körner: "Zur Kenntniss der Bildung des Senföls aus dem Samen des schwarzen Senfs", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1863, 125 (3), S. 257–281; doi:10.1002/jlac.18631250302.
↑ ^7,0 ^7,1 C. Pomeranz: "Ueber Allylcyanid und Allylsenföl", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, 351 (1–3), S. 354–362: doi:10.1002/jlac.19073510127.
↑ A. Claus: "Ueber Crotonsäure", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1864, 131 (1), S. 58–66; doi:10.1002/jlac.18641310106.
↑ A. Rinne, B. Tollens: "Ueber das Allylcyanür oder Crotonitril", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1871, 159 (1), S. 105–109; doi:10.1002/jlac.18711590110.
↑ J. V. Supniewski, P. L. Salzberg: Allyl cyanide, in: Organic Syntheses, 1928, 8, S. 4; Volltext.

[Alfa-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt Allylcyanid bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Merck-2] 2,0 ^2,1 Datenblatt Allylcyanid bei Merck

[3] Datenblatt Allylcyanid bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.

[GESTIS-4] 4,0 ^4,1 Eintrag zu CAS-Nr. 109-75-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[Sigma-5] 5,0 ^5,1 Datenblatt Allylcyanid bei Sigma-Aldrich (PDF).

[Will-6] H. Will, W. Körner: "Zur Kenntniss der Bildung des Senföls aus dem Samen des schwarzen Senfs", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1863, 125 (3), S. 257–281; doi:10.1002/jlac.18631250302.

[Pomeranz-7] 7,0 ^7,1 C. Pomeranz: "Ueber Allylcyanid und Allylsenföl", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, 351 (1–3), S. 354–362: doi:10.1002/jlac.19073510127.

[Claus-8] A. Claus: "Ueber Crotonsäure", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1864, 131 (1), S. 58–66; doi:10.1002/jlac.18641310106.

[Tollens-9] A. Rinne, B. Tollens: "Ueber das Allylcyanür oder Crotonitril", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1871, 159 (1), S. 105–109; doi:10.1002/jlac.18711590110.

[Supniewski-10] J. V. Supniewski, P. L. Salzberg: Allyl cyanide, in: Organic Syntheses, 1928, 8, S. 4; Volltext.

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