Aminobenzolsulfonsäuren
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- Aminobenzol
- Benzolsulfonsäure
| Aminobenzolsulfonsäuren | ||||||||||||
| Name | 2-Aminobenzolsulfonsäure | 3-Aminobenzolsulfonsäure | 4-Aminobenzolsulfonsäure | |||||||||
| Andere Namen | o-Aminobenzolsulfonsäure Orthanilsäure |
m-Aminobenzolsulfonsäure Metanilsäure |
p-Aminobenzolsulfonsäure Sulfanilsäure | |||||||||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 88-21-1 | 121-47-1 | 121-57-3 | |||||||||
| PubChem | 6926 | 8474 | 8479 | |||||||||
| Summenformel | C6H7NO3S | |||||||||||
| Molare Masse | 173,19 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißes kristallines Pulver | |||||||||||
| Schmelzpunkt | > 300 °C[1] | 288 °C (Zers.)[2] | 288 °C (Zers.)[3] | |||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||
| pKs-Wert[4] | ||||||||||||
| Löslichkeit | leicht löslich[1] | 10 g·l−1 (20 °C)[3] | ||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | ||||||||||||
| 314 | 332‐312‐302 | 319‐315‐317 | ||||||||||
| 280‐305+351+338‐310 | 280 | 280‐302+352‐305+351+338 | ||||||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3] |
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| R-Sätze | 36/38-43 | 20/21/22 | 36/38-43 | |||||||||
| S-Sätze | 26-37/39 | (2)-25-28 | (2)-24-37 | |||||||||
Die Aminobenzolsulfonsäuren bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzolsulfonsäure als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Sulfonsäure- (–SO3H) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H7NO3S. Sie sind Ausgangsstoffe zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Azofarbstoffen.
Eigenschaften
Zur Stoffgruppe der Aminobenzolsulfonsäuren gehören:
- Orthanilsäure = 2-Aminobenzolsulfonsäure
- Metanilsäure = 3-Aminobenzolsulfonsäure
- Sulfanilsäure = 4-Aminobenzolsulfonsäure
Die relativ hohe Schmelztemperatur aller Isomere erklärt sich durch die Möglichkeit der Bildung von Zwitterionen (Protolyse des SO3H-Protons auf die NH2-Gruppe).
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Aminobenzolsulfonsäuren bei Acros, abgerufen am 11. April 2009..
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu 3-Aminobenzolsulfonsäure (Metanilsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Eintrag zu 4-Aminobenzolsulfonsäure (Sulfanilsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Datenblatt Aminobenzolsulfonsäuren bei Sigma-Aldrich (PDF).