Aminobenzolsulfonsäuren

Aminobenzolsulfonsäuren
Name 2-Aminobenzolsulfonsäure 3-Aminobenzolsulfonsäure 4-Aminobenzolsulfonsäure
Andere Namen o-Aminobenzolsulfonsäure
Orthanilsäure
m-Aminobenzolsulfonsäure
Metanilsäure
p-Aminobenzolsulfonsäure
Sulfanilsäure
Strukturformel 2-sulfanilic acid.svg Metanilic acid.svg 4-sulfanilic acid.svg
CAS-Nummer 88-21-1 121-47-1 121-57-3
PubChem 6926 8474 8479
Summenformel C6H7NO3S
Molare Masse 173,19 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung weißes kristallines Pulver
Schmelzpunkt > 300 °C[1] 288 °C (Zers.)[2] 288 °C (Zers.)[3]
Siedepunkt
pKs-Wert[4]
Löslichkeit leicht löslich[1] 10 g·l−1 (20 °C)[3]
GHS-
Kennzeichnung
05 – Ätzend
Gefahr[5]
07 – Achtung
Achtung[2]
07 – Achtung
Achtung[3]
H- und P-Sätze
314 332-312-302 319-315-317
280-​305+351+338-​310 280 280-​302+352-​305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung
[1][2][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Reizend
Reizend
(Xi)
R-Sätze 36/38-43 20/21/22 36/38-43
S-Sätze 26-37/39 (2)-25-28 (2)-24-37

Die Aminobenzolsulfonsäuren bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzolsulfonsäure als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Sulfonsäure- (–SO3H) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H7NO3S. Sie sind Ausgangsstoffe zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Azofarbstoffen.

Eigenschaften

Zur Stoffgruppe der Aminobenzolsulfonsäuren gehören:

Die relativ hohe Schmelztemperatur aller Isomere erklärt sich durch die Möglichkeit der Bildung von Zwitterionen (Protolyse des SO3H-Protons auf die NH2-Gruppe).

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Aminobenzolsulfonsäuren bei Acros, abgerufen am 11. April 2009..
  2. 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu 3-Aminobenzolsulfonsäure (Metanilsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Februar 2013 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Eintrag zu 4-Aminobenzolsulfonsäure (Sulfanilsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. April 2009 (JavaScript erforderlich).
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. Datenblatt Aminobenzolsulfonsäuren bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. März 2011.

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