Androstenon
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Androstenon | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H28O | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 272,43 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
140–144 °C[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Androstenon ist ein Steroid (Androgen) und ein Metabolit des Sexualhormons Testosteron, das bei verschiedenen Säugetieren[2] als Pheromon dient. Die Funktion von Androstenon als Pheromon wurde auch beim Menschen diskutiert, ist jedoch bislang nicht erwiesen worden.[3]
Androstenon wird in den Leydig-Zellen im Hoden gebildet und wandert bei Geschlechtsreife durch das Fettgewebe zu den Speicheldrüsen, wo der Stoff via Speichel in die Luft freigesetzt wird.
Androstenon bei der Sau
Androstenon ist – gemeinsam mit Skatol – verantwortlich für den Ebergeruch des Ebers.[4] [5] Bei der rauschigen Sau induziert er die Duldungsstarre. Ebergeruch bei Fleischwaren tritt nur bei ungefähr jedem zehnten Tier auf und ausschließlich bei gekochten Fleischprodukten, nicht aber bei Rohess-Fleisch und -Wurstwaren; die Ebermast mit an die Schlachtung anschließender Androstenon-Probe stellt deshalb eine Alternative zur Ferkelkastration dar (vgl. auch Schweineproduktion).[6]
Trüffelsuche
Weibliche geschlechtsreife Schweine können Trüffel (unterirdisch wachsende Pilze) über deren Geruch finden, weil diese (+)-Androstenon abgeben.[7]
Weblinks
- Androstenon ist nicht gesundheitsschädlich. In: Hamburger Abendblatt, 2. Juli 1992
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt 5α-Androst-16-en-3-one bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ R. Claus, W. Alsing: J. Endocr. 68 (1976) 483.
- ↑ J. Havlicek, et al.: Current issues in the study of androstenes in human chemosignaling In: Vitamines and Hormones: Pheromones 83 (2010), S. 47-81.
- ↑ V. Prelog, L. Ruzicka: Helvetica Chimica Acta 27 (1944) 61.
- ↑ V. Prelog, L. Ruzicka: Helvetica Chimica Acta 27 (1944) 66.
- ↑ Manneskraft muss dem Fleisch nicht schaden. In: Neue Zürcher Zeitung, 3. März 2010.
- ↑ James P. Riehl: Mirror-image asymmetry: an introduction to the orign and consequences of chirality, Wiley & Sons, 2010, S. 89−90, ISBN 978-0-470-38759-7.