Androstenon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Androstenon
Andere Namen	3-Oxo-5α-androst-16-en; 5α-Androst-16-en-3-on; (+)-Androst-16-en-3-on; (+)-Androstenon;
Summenformel	C19H28O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	6852393
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	272,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	140–144 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Androstenon ist ein Steroid (Androgen) und ein Metabolit des Sexualhormons Testosteron, das bei verschiedenen Säugetieren^[2] als Pheromon dient. Die Funktion von Androstenon als Pheromon wurde auch beim Menschen diskutiert, ist jedoch bislang nicht erwiesen worden.^[3]

Androstenon wird in den Leydig-Zellen im Hoden gebildet und wandert bei Geschlechtsreife durch das Fettgewebe zu den Speicheldrüsen, wo der Stoff via Speichel in die Luft freigesetzt wird.

Androstenon bei der Sau

Androstenon ist – gemeinsam mit Skatol – verantwortlich für den Ebergeruch des Ebers.^[4] ^[5] Bei der rauschigen Sau induziert er die Duldungsstarre. Ebergeruch bei Fleischwaren tritt nur bei ungefähr jedem zehnten Tier auf und ausschließlich bei gekochten Fleischprodukten, nicht aber bei Rohess-Fleisch und -Wurstwaren; die Ebermast mit an die Schlachtung anschließender Androstenon-Probe stellt deshalb eine Alternative zur Ferkelkastration dar (vgl. auch Schweineproduktion).^[6]

Trüffelsuche

Weibliche geschlechtsreife Schweine können Trüffel (unterirdisch wachsende Pilze) über deren Geruch finden, weil diese (+)-Androstenon abgeben.^[7]

Weblinks

Androstenon ist nicht gesundheitsschädlich. In: Hamburger Abendblatt, 2. Juli 1992

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt 5α-Androst-16-en-3-one bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ R. Claus, W. Alsing: J. Endocr. 68 (1976) 483.
↑ J. Havlicek, et al.: Current issues in the study of androstenes in human chemosignaling In: Vitamines and Hormones: Pheromones 83 (2010), S. 47-81.
↑ V. Prelog, L. Ruzicka: Helvetica Chimica Acta 27 (1944) 61.
↑ V. Prelog, L. Ruzicka: Helvetica Chimica Acta 27 (1944) 66.
↑ Manneskraft muss dem Fleisch nicht schaden. In: Neue Zürcher Zeitung, 3. März 2010.
↑ James P. Riehl: Mirror-image asymmetry: an introduction to the orign and consequences of chirality, Wiley & Sons, 2010, S. 89−90, ISBN 978-0-470-38759-7.

[sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt 5α-Androst-16-en-3-one bei Sigma-Aldrich (PDF).

[Claus-2] R. Claus, W. Alsing: J. Endocr. 68 (1976) 483.

[Havlicek-3] J. Havlicek, et al.: Current issues in the study of androstenes in human chemosignaling In: Vitamines and Hormones: Pheromones 83 (2010), S. 47-81.

[Prelog_(a)-4] V. Prelog, L. Ruzicka: Helvetica Chimica Acta 27 (1944) 61.

[Prelog_(b)-5] V. Prelog, L. Ruzicka: Helvetica Chimica Acta 27 (1944) 66.

[6] Manneskraft muss dem Fleisch nicht schaden. In: Neue Zürcher Zeitung, 3. März 2010.

[Riehl-7] James P. Riehl: Mirror-image asymmetry: an introduction to the orign and consequences of chirality, Wiley & Sons, 2010, S. 89−90, ISBN 978-0-470-38759-7.

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