Azelainsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azelainsäure
Andere Namen	Nonandisäure; 1,7-Heptandicarbonsäure;
Summenformel	C9H16O4
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	2266
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D10AX03
Wirkstoffklasse	Aknemittel
Eigenschaften
Molare Masse	188,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,23 g·cm−3
Schmelzpunkt	98–102 °C
Siedepunkt	237 °C (20 hPa)
pKS-Wert	pKs1 = 4,53; pKs2 = 5,40;
Löslichkeit	schwerlöslich in Wasser (2,4 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azelainsäure (Nonandisäure, 1,7-Heptandicarbonsäure) ist eine chemische Verbindung aus der homologen Reihe der Dicarbonsäuren. Ihre Salze und Ester heißen Azelate.

Eigenschaften

Als zweiwertige Säure dissoziiert sie in Wasser in zwei Protolysestufen. Es existieren drei polymorphe Formen, die in α, β und γ unterschieden werden.^[5]

Darstellung

Azelainsäure kann durch Oxidation von Rizinusöl mit Kaliumpermanganat hergestellt werden. Dabei wird zuerst das Rizinusöl zu Rizinolsäure hydrolysiert, die anschließend zu Azelainsäure oxidiert wird.

Verwendung

Azelainsäure wird als pharmazeutischer Wirkstoff in der topischen Therapie der Akne und Rosazea verwendet. Es kommen 20-%ige Creme- und 15-%ige Gelzubereitungen zum Einsatz. Azelainsäurepräparate sind rezeptpflichtig. Der Diester mit 2-Ethylhexanol findet Anwendung als Weichmacher für Kunststoffe.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Datenblatt Azelainsäure bei Merck
↑ ^2,0 ^2,1 Datenblatt Azelainsäure bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ ^3,0 ^3,1 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
↑ ^4,0 ^4,1 Datenblatt Azelainsäure bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ P.M.Babkov et. al. Ukr. Fiz. Zh. (Russ Ed.) 1985.

Handelsnamen

Monopräparate

Skinoren (D, A, CH), Generikum (A)

[Merck-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Datenblatt Azelainsäure bei Merck

[ALFA-2] 2,0 ^2,1 Datenblatt Azelainsäure bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).

[CRC-3] 3,0 ^3,1 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[Sigma-4] 4,0 ^4,1 Datenblatt Azelainsäure bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[Babkov_et_al.-5] P.M.Babkov et. al. Ukr. Fiz. Zh. (Russ Ed.) 1985.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]